2-phenylquinoline-6-carbonitrile | 73013-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylquinoline-6-carbonitrile
• CAS: 73013-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: UBPBIPMFRHAKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylquinoline-6-carbonitrile 、 2-氨基苯酚 生成 2-(2-Phenylquinolin-6-yl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  RANGNEKAR D. W.; SHENOY G. R., DYES AND PIGM., 8,(1987) N 4, 281-290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzylideneamino)benzonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-phenylquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的碳碳键形成：亚胺的氧化

  摘要：

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80210-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Rapid One-Pot Synthesis of Antiparasitic Quinolines Based upon the Microwave-Assisted Coupling-Isomerization Reaction (MACIR)
  作者：Thomas Müller、Oana Schramm、Thomas Oeser、Marcel Kaiser、Reto Brun

  DOI：10.1055/s-2008-1032067

  日期：2008.2

  2-Substituted quinolines and related derivatives can be rapidly prepared from (hetero)aryl halides and propargyl alcohols in the sense of a one-pot microwave-assisted coupling-isomerization reaction (MACIR). First biological tests against trypanosomes and protozoans have revealed antiparasitic activity in the lower micromolar range.

  2-取代的喹啉和相关衍生物可以从（杂）芳基卤化物和炔丙醇在一锅微波辅助偶联异构化反应（MACIR）的意义上快速制备。针对锥虫和原生动物的首次生物学测试揭示了在较低微摩尔范围内的抗寄生虫活性。
• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• Palladium-catalyzed synthesis of quinolines from allyl alcohols and anilines
  作者：Jingxiu Xu、Jing Sun、Jinwu Zhao、Bin Huang、Xiaohan Li、Yulun Sun

  DOI：10.1039/c7ra06425j

  日期：——

  A process for quinoline synthesis through palladium-catalyzed oxidative cyclization of aryl allyl alcohols and anilines is described. This process works in the absence of acid, base and any other additive and has a broad substrate scope, tolerating electron-withdrawing groups such as nitryl, trifluoromethyl and so on. A series of quinolines are prepared in satisfactory yields.

  描述了通过钯催化的芳基烯丙醇和苯胺的氧化环化合成喹啉的方法。该方法在不存在酸，碱和任何其他添加剂的情况下起作用，并且具有宽泛的底物范围，可以耐受吸电子基团，例如硝酰基，三氟甲基等。以令人满意的产率制备了一系列喹啉。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cascade Cyclization for the Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Rana Chatterjee、Mohanreddy Pothireddy、Rambabu Dandela

  DOI：10.1055/a-1990-3283

  日期：——

  efficient copper-catalyzed intermolecular decarboxylative cascade cyclization has been developed that uses readily accessible starting materials and less-expensive reagents. A one-pot reaction of an aryl aldehyde, an aniline, and acrylic acid permits the direct synthesis of 2-substituted quinolines through the sequential formation of C–N and C–C bonds. Furthermore, the three-component, one-pot, domino

  已经开发出一种有效的铜催化分子间脱羧级联环化，它使用容易获得的起始材料和较便宜的试剂。芳基醛、苯胺和丙烯酸的一锅反应允许通过依次形成 C-N 和 C-C 键直接合成 2-取代的喹啉。此外，三组分、一锅、多米诺骨牌策略具有良好的化学和区域选择性，并且还可以耐受多种底物，具有出色的官能团耐受性、高产率、自由基反应途径和好氧反应条件。