5-O-tert-butyl-diphenylsilyl -β-D-ribofuranosyl azide | 1220340-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyl-diphenylsilyl -β-D-ribofuranosyl azide
• 英文别名: 5-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl azide；(2R,3R,4S,5R)-2-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1220340-25-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 413.549
• InChiKey: IIALQQFBZQWIMQ-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyl-diphenylsilyl -β-D-ribofuranosyl azide 在 platinum(IV) oxide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-O-((tert-butyl)-diphenylsilyl)-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α,β-D-ribofuranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  精氨酸 ADP-核糖基化：翻译后修饰泛素蛋白的化学合成

  摘要：

  我们描述了一种方法的开发和优化，用于制备在精氨酸残基上用腺苷-二磷酸-核糖基 (ADPr) 基团修饰的肽和蛋白质。我们的方法包括使树脂上含有鸟氨酸的多肽与 α-连接的端基异硫脲 N-核糖苷反应，随后在核糖基部分的 5'-羟基处安装磷酸单酯，然后转化为二磷酸腺苷。我们使用这种方法获得了 ADP-核糖基化泛素 (Ub ADPr ) 的四种区域异构体，每一种都在泛素 (Ub) 蛋白（Arg42、Arg54、Arg72 和 Arg74）内的不同精氨酸位置上用 ADP-核糖基残基修饰，作为首先报道了完全合成的精氨酸连接的 ADPr 修饰蛋白的例子。我们展示了化学制备的 Arg 连接的 UbADPr被军团菌酶接受和加工，并在各种生化实验中比较整套四种 Arg 连接的 Ub ADPr区域异构体，使我们能够分析嗜肺军团菌连接酶和水解酶的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06249
• 作为产物：
  描述：

  β-D-Ribofuranosylazid 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以3.65 g的产率得到5-O-tert-butyl-diphenylsilyl -β-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  精氨酸 ADP-核糖基化：翻译后修饰泛素蛋白的化学合成

  摘要：

  我们描述了一种方法的开发和优化，用于制备在精氨酸残基上用腺苷-二磷酸-核糖基 (ADPr) 基团修饰的肽和蛋白质。我们的方法包括使树脂上含有鸟氨酸的多肽与 α-连接的端基异硫脲 N-核糖苷反应，随后在核糖基部分的 5'-羟基处安装磷酸单酯，然后转化为二磷酸腺苷。我们使用这种方法获得了 ADP-核糖基化泛素 (Ub ADPr ) 的四种区域异构体，每一种都在泛素 (Ub) 蛋白（Arg42、Arg54、Arg72 和 Arg74）内的不同精氨酸位置上用 ADP-核糖基残基修饰，作为首先报道了完全合成的精氨酸连接的 ADPr 修饰蛋白的例子。我们展示了化学制备的 Arg 连接的 UbADPr被军团菌酶接受和加工，并在各种生化实验中比较整套四种 Arg 连接的 Ub ADPr区域异构体，使我们能够分析嗜肺军团菌连接酶和水解酶的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06249

文献信息

• Synthesis of Mono-ADP-Ribosylated Oligopeptides Using Ribosylated Amino Acid Building Blocks
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Maarten G. van der Horst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ja910940q

  日期：2010.4.14

  suitable for peptide synthesis, development of a protective group strategy for peptide fragments compatible with the integrity of the adenosine diphosphate moiety, and an efficient procedure for pyrophosphate formation. In this paper we present a first approach to the chemical synthesis of ADP-ribosylated peptides in solution and on solid support. We describe an efficient synthesis of suitably protected

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链，如天冬酰胺、谷氨酸和精氨酸。阐明 ADP-核糖基化事件的生物学作用将受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽的可用性。构建合成 ADP 核糖基化肽的主要问题涉及适用于肽合成的受保护核糖基化氨基酸的可用性、与二磷酸腺苷部分的完整性相容的肽片段保护基策略的开发，以及焦磷酸形成的有效程序. 在本文中，我们提出了在溶液和固体支持物上化学合成 ADP 核糖基化肽的第一种方法。我们描述了适用于基于 Fmoc 的肽合成的适当保护的核糖基化天冬酰胺和谷氨酰胺构建块的有效合成。我们进一步证明了这些核糖基化氨基酸在通过溶液和固相方法组装三种完全合成的 ADP 核糖基化肽中的成功应用。
• A Facile Synthesis of α-N-Ribosyl-Asparagine and α-N-Ribosyl-Glutamine Building Blocks
  作者：Gaetano Speciale、Anna Bernardi、Filippo Nisic

  DOI：10.3390/molecules18088779

  日期：——

  nucleophilic side chain of amino acid residues. Elucidation of ADP-ribosylation events would benefit greatly from the availability of well-defined ADP-ribosylated peptides and analogues thereof. In this paper we present a novel approach to the chemical synthesis of ribosylated amino acid building blocks using traceless Staudinger ligation. We describe an efficient and stereoselective synthesis of α-N-ribosyl-asparagine

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链。ADP-核糖基化事件的阐明将极大地受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽及其类似物的可用性。在本文中，我们提出了一种使用无痕 Staudinger 连接化学合成核糖基化氨基酸结构单元的新方法。我们描述了 α-N-核糖基-天冬酰胺 (α-N-核糖基-Asn) 和 α-N-核糖基-谷氨酰胺 (α-N-核糖基-Gln) 构建块的有效立体选择性合成，从 5-叔丁基二苯基甲硅烷基开始-β-d-呋喃核糖叠氮化物。N-糖基氨基酸以纯α-端基异构体的形式以良好的产率生产，为肽合成提供了适当的保护。