Nδ-(5-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribosyl)-Nα-benzyloxycarbonylasparagine benzyl ester | 1461715-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nδ-(5-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribosyl)-Nα-benzyloxycarbonylasparagine benzyl ester
• 英文别名: N^δ-(5-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribosyl)-N^α-benzyloxycarbonylasparagine benzyl ester
• CAS: 1461715-84-3
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₉Si
• 分子量: 726.899
• InChiKey: HVXVEKRYVAKWMK-HQMKIRCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nδ-(5-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribosyl)-Nα-benzyloxycarbonylasparagine benzyl ester 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Nγ-(5-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetyl-α-D-ribosyl)-N-α-benzyloxycarbonyl asparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-N-核糖基-天冬酰胺和α-N-核糖基-谷氨酰胺构建块的简便合成

  摘要：

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链。ADP-核糖基化事件的阐明将极大地受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽及其类似物的可用性。在本文中，我们提出了一种使用无痕 Staudinger 连接化学合成核糖基化氨基酸结构单元的新方法。我们描述了 α-N-核糖基-天冬酰胺 (α-N-核糖基-Asn) 和 α-N-核糖基-谷氨酰胺 (α-N-核糖基-Gln) 构建块的有效立体选择性合成，从 5-叔丁基二苯基甲硅烷基开始-β-d-呋喃核糖叠氮化物。N-糖基氨基酸以纯α-端基异构体的形式以良好的产率生产，为肽合成提供了适当的保护。

  DOI：

  10.3390/molecules18088779
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Nδ-(5-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribosyl)-Nα-benzyloxycarbonylasparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-N-核糖基-天冬酰胺和α-N-核糖基-谷氨酰胺构建块的简便合成

  摘要：

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链。ADP-核糖基化事件的阐明将极大地受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽及其类似物的可用性。在本文中，我们提出了一种使用无痕 Staudinger 连接化学合成核糖基化氨基酸结构单元的新方法。我们描述了 α-N-核糖基-天冬酰胺 (α-N-核糖基-Asn) 和 α-N-核糖基-谷氨酰胺 (α-N-核糖基-Gln) 构建块的有效立体选择性合成，从 5-叔丁基二苯基甲硅烷基开始-β-d-呋喃核糖叠氮化物。N-糖基氨基酸以纯α-端基异构体的形式以良好的产率生产，为肽合成提供了适当的保护。

  DOI：

  10.3390/molecules18088779