β-D-Ribofuranosylazid | 51970-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Ribofuranosylazid
• 英文别名: 1-azidoribose；(2R,3R,4S,5R)-2-azido-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 51970-31-1
• 化学式: C₅H₉N₃O₄
• 分子量: 175.144
• InChiKey: DHFFHQUOZLQWBU-TXICZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-Ribofuranosylazid 在 4-二甲氨基吡啶 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 366.0h， 生成 2-[1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-carboxamide-1,2,3-triazolo-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.75h， 以100%的产率得到β-D-Ribofuranosylazid
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖基叠氮化物的无痕连接立体选择合成α-和β-呋喃呋喃糖基酰胺

  摘要：

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。

  DOI：

  10.1002/chem.201200309

文献信息

• Synthesis of Mono-ADP-Ribosylated Oligopeptides Using Ribosylated Amino Acid Building Blocks
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Maarten G. van der Horst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ja910940q

  日期：2010.4.14

  suitable for peptide synthesis, development of a protective group strategy for peptide fragments compatible with the integrity of the adenosine diphosphate moiety, and an efficient procedure for pyrophosphate formation. In this paper we present a first approach to the chemical synthesis of ADP-ribosylated peptides in solution and on solid support. We describe an efficient synthesis of suitably protected

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链，如天冬酰胺、谷氨酸和精氨酸。阐明 ADP-核糖基化事件的生物学作用将受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽的可用性。构建合成 ADP 核糖基化肽的主要问题涉及适用于肽合成的受保护核糖基化氨基酸的可用性、与二磷酸腺苷部分的完整性相容的肽片段保护基策略的开发，以及焦磷酸形成的有效程序. 在本文中，我们提出了在溶液和固体支持物上化学合成 ADP 核糖基化肽的第一种方法。我们描述了适用于基于 Fmoc 的肽合成的适当保护的核糖基化天冬酰胺和谷氨酰胺构建块的有效合成。我们进一步证明了这些核糖基化氨基酸在通过溶液和固相方法组装三种完全合成的 ADP 核糖基化肽中的成功应用。
• Preparation of ribavirin analogues by copper- and ruthenium-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Ugo Pradere、Vincent Roy、Tamara R. McBrayer、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.007

  日期：2008.9

  synthesis of 1,4- and 1,5-disubstituted-1,2,3-triazolo-nucleosides from various alkynes with 1′-azido-2′,3′,5′-tri-O-acetylribose using either copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) or ruthenium-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (RuAAC), respectively. Optimized RuAAC conditions were realized with the commercially available [Cp∗RuCl(PPh3)2] under microwave heating, which allows a significant

  在本研究中，我们描述了从各种炔烃与 1'-叠氮基-2',3',5'-三-O 合成 1,4- 和 1,5-二取代-1,2,3-三唑核苷-乙酰核糖分别使用铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)或钌催化的叠氮-炔环加成(RuAAC)。在微波加热下，使用市售的 [Cp * RuCl(PPh 3 ) 2 ]实现了优化的 RuAAC 条件，这使得反应时间显着缩短（从 6 小时缩短到 5 分钟）。该反应可在含水体系下进行。RuAAC 和 CuAAC 是合成 1,2,3-三唑基核苷小库的有用工具。
• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。
• An Azidoribose Probe to Track Ketoamine Adducts in Histone Ribose Glycation
  作者：Igor Maksimovic、Qingfei Zheng、Marissa N. Trujillo、James J. Galligan、Yael David

  DOI：10.1021/jacs.0c01325

  日期：2020.6.3

  physiological importance requires specific chemical tools. Here we present the novel chemoenzymatic syntheses of an active azido-modified ribose analog, 5-azidoribose (5-AR), as well as an inactive control derivative, 1-azidoribose (1-AR) and their application towards understanding protein ribose-glycation in vitro and in cellulo. With these new probes we found that, similar to MGO-glycation, ribose glycation

  反应性细胞代谢物可以修饰大分子并形成加合物，称为非酶共价修饰 (NECM)。由于所形成的加合物的性质复杂且常常不明确，剖析 NECM（例如糖化）的机制、调节和后果一直具有挑战性。直接追踪关键靶标修饰的形成以揭示其潜在的生理重要性需要特定的化学工具。在这里，我们介绍活性叠氮基修饰核糖类似物 5-叠氮核糖 (5-AR) 以及无活性对照衍生物 1-叠氮核糖 (1-AR) 的新型化学酶合成方法及其在理解蛋白质核糖糖化方面的应用体外和纤维素中。通过这些新探针，我们发现，与 MGO 糖化类似，核糖糖化特异性地积聚在组蛋白上。除了荧光标记之外，我们还展示了探针在富集修饰靶标方面的实用性，这些靶标是通过无标记定量蛋白质组学和高分辨率 MS/MS 工作流程进行识别的。最后，我们确定已知的癌蛋白和己糖脱糖酶、果糖胺 3-激酶 (FN3K) 能够识别并促进活细胞中 5-AR 糖基化加合物的去除，支持核糖糖基化的动态调节，并验证探针作为监测
• ADP-ribosyl-N3: A Versatile Precursor for Divergent Syntheses of ADP-ribosylated Compounds
  作者：Lingjun Li、Qianqian Li、Shengqiang Ding、Pengyang Xin、Yuqin Zhang、Shenlong Huang、Guisheng Zhang

  DOI：10.3390/molecules22081346

  日期：——

  play important roles in a series of complex physiological procedures. The design and synthesis of artificial ADP-ribosylated compounds is an efficient way to develop valuable chemical biology tools and discover new drug candidates. However, the synthesis of ADP-ribosylated compounds is currently difficult due to structural complexity, easily broken pyrophosphate bond and high hydrophilicity. In this paper

  腺苷二磷酸核糖 (ADP-核糖) 及其衍生物在一系列复杂的生理过程中发挥着重要作用。人工 ADP 核糖基化化合物的设计和合成是开发有价值的化学生物学工具和发现新候选药物的有效方法。然而，由于结构复杂、焦磷酸键易断裂和高亲水性，ADP-核糖基化化合物的合成目前很困难。本文首次设计合成了ADP-核糖基-N3。以 ADP-核糖基-N3 作为关键前体，开发了一种不同的后修饰策略来制备结构多样化的 ADP-核糖基化化合物，包括带有 ADP-核糖基部分的新型核苷酸和肽。