2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one | 1491841-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1491841-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: VOWIBCMVFMVUOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-allyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇芳基化反应是合成异喹啉的关键CC键形成反应†

  摘要：

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。

  DOI：

  10.1039/c5ob02320c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇芳基化反应是合成异喹啉的关键CC键形成反应†

  摘要：

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。

  DOI：

  10.1039/c5ob02320c

文献信息

• Modular Isoquinoline Synthesis Using Catalytic Enolate Arylation and <i>in Situ</i> Functionalization
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Charlie T. McTernan、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/ol4030309

  日期：2013.12.20

  bromide, an electrophile, and ammonium chloride were combined in a four-component, three-step, and one-pot coupling procedure to furnish substituted isoquinolines in overall yields of up to 80%. This protocol utilizes the palladium catalyzed α-arylation reaction of an enolate, followed by in situ trapping with an electrophile, and aromatization with ammonium chloride. tert-Butyl cyanoacetate participated

  甲基酮、芳基溴化物、亲电子试剂和氯化铵在四组分、三步和一锅偶联程序中组合，以高达 80% 的总产率提供取代的异喹啉。该协议利用钯催化的烯醇的 α-芳基化反应，然后用亲电子试剂原位捕获，并用氯化铵进行芳构化。氰乙酸叔丁酯参与了类似的方案；功能化和脱羧后，3-氨基-4-烷基异喹啉以高收率制备。