8β-Hydroxy-12-oxoabieta-9(11),13-dien-18-saeuremethylester | 62691-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8β-Hydroxy-12-oxoabieta-9(11),13-dien-18-saeuremethylester
• CAS: 62691-11-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: JBAHYEDYJZXAHI-UMSONDCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-6-Hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 8β-Hydroxy-12-oxoabieta-9(11),13-dien-18-saeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate

  摘要：

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.266

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of the Rearranged Abietane Prattinin A and Its Synthetic Derivatives
  作者：Mustapha Ait El Had、Manal Zefzoufi、Houda Zentar、Lahoucine Bahsis、Mouhi Eddine Hachim、Adib Ghaleb、Choukri Khelifa-Mahdjoubi、Hafida Bouamama、Ramón Alvarez-Manzaneda、José Justicia、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/molecules29030650

  日期：——

  comparable to that of the standard antibiotic ciprofloxacin, and strong activity against S. aureus, with an MIC of 23.4 µg/mL. Furthermore, we assessed the stability of these derivative compounds as potential antimicrobial agents and determined their interactions with the crystal structure of the protein receptor mutant TEM-12 from E. coli (pdb:1ESU) using molecular docking via UCSF Chimera software 1.17

  利用松香酸合成了天然产物Prattinin A和一些新的衍生物。评估了最终产品和精选中间体对三种人类致病菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。结果表明，抗菌活性根据化合物的化学结构而变化。值得注意的是，化合物 27 对大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出最强的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 11.7 µg/mL，与标准抗生素环丙沙星相当，对金黄色葡萄球菌也具有很强的活性， MIC 为 23.4 µg/mL。此外，我们评估了这些衍生化合物作为潜在抗菌剂的稳定性，并通过 UCSF Chimera 软件 1.17.3 使用分子对接确定了它们与大肠杆菌蛋白受体突变体 TEM-12 (pdb:1ESU) 晶体结构的相互作用。结果表明 27 具有作为天然抗生素的潜力。