1,3-二噁戊环-4-乙醛,4-[(2,5-二甲氧苯基)甲基]-2,2-二甲基-,(S)- | 101417-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二噁戊环-4-乙醛,4-[(2,5-二甲氧苯基)甲基]-2,2-二甲基-,(S)-
• 英文名称: (+)-(3S)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidenebutanal
• CAS: 101417-80-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: UVUONSKEFYNANF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环-4-乙醛,4-[(2,5-二甲氧苯基)甲基]-2,2-二甲基-,(S)- 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-(1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R)-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-glyceropentitol 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,3-二噁戊环-4-乙醛,4-[(2,5-二甲氧苯基)甲基]-2,2-二甲基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  手性库合成四氢萘作为AB环段，蒽环类化合物的前体。

  摘要：

  从容易获得的α-{= D}-异糖基-1,4内酯开始，描述了蒽环类前体手性四氢化萘6的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95020-2

文献信息

• An Approach to Anthracycline Synthetic Intermediate from Novel Glycerol-related Chiral Pool
  作者：Naoyuki Watanabe、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1992.661

  日期：1992.4

  A key-intermediate of synthetic anthracycline, (+)-(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3,3′-O-isopropiridene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene was synthesized from optically active 2-substituted glycerol monoacetate which was prepared via enantioselective enzymatic hydrolysis of a prochiral 2-substituted glycerol derivative.

  合成蒽环类药物的关键中间体，(+)-(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3,3'-O-isopropiridene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3 ,4-四氢萘由旋光性 2-取代甘油单乙酸酯合成，该单乙酸酯通过前手性 2-取代甘油衍生物的对映选择性酶水解制备。