1-ethynylcyclohexyl benzoylcarbamate | 1561151-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynylcyclohexyl benzoylcarbamate
• 英文别名: (1-ethynylcyclohexyl) N-benzoylcarbamate
• CAS: 1561151-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: SQOXRKARUIYPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynylcyclohexyl benzoylcarbamate 在 水 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-benzoyl-4-(fluoromethyl)-4-hydroxy-1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-炔丙基氨基甲酸酯的Exo-dig氨化/羟基氟化

  摘要：

  研究了炔丙基氨基甲酸酯的空前的环化/羟基氟化，得到4-氟甲基-4-羟基-恶唑烷酮。NaHCO 3和/或银催化有效地促进了反应。描述了带有手性甾体部分的炔丙基氨基甲酸酯的特殊行为。据报道，该方法在脲衍生物，高炔丙基化合物，内部炔烃和炔丙醇与异氰酸酯的一锅转化方面的扩展和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.04.002
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-ethynylcyclohexyl benzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯的分子内加氢胺化

  摘要：

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol5002279

文献信息

• Efficient 1,3‐Oxazolidin‐2‐one Synthesis through Heterogeneous Pd ^II ‐Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Propargylic Carbamates
  作者：Michael Oschmann、Clotilde Placais、Anuja Nagendiran、Jan‐E. Bäckvall、Oscar Verho

  DOI：10.1002/chem.201900678

  日期：2019.5.2

  Herein, we present an operationally simple protocol for the cycloisomerization of propargylic carbamates in which a heterogeneous catalyst consisting of Pd species immobilized on amino‐functionalized siliceous mesocellular foam (PdII‐AmP‐MCF) is used. This Pd nanocatalyst displayed high efficiency at low catalyst loading and reaction temperatures, which allowed for the efficient and mild synthesis

  在此，我们提出了一种炔丙基氨基甲酸酯环异构化的操作简单协议，其中使用了由固定在氨基官能化硅质介孔泡沫（Pd II -AmP-MCF）上的Pd组成的非均相催化剂。这种Pd纳米催化剂在较低的催化剂负载量和反应温度下显示出高效率，从而可以高效，温和地合成各种1,3-恶唑烷酮-2-酮衍生物和相关化合物。此外，尽管在随后的循环中观察到活性逐渐下降，但事实证明，可以将Pd纳米催化剂再用于一些反应。