(-)-(2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidene-4-pentene | 106297-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidene-4-pentene
• 英文别名: (4R)-4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 106297-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: PBECZDQSXFKRNN-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidene-4-pentene 在 咪唑 、 四氯化锡 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (+)-(1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enal 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidene-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016

文献信息

• An Approach to Anthracycline Synthetic Intermediate from Novel Glycerol-related Chiral Pool
  作者：Naoyuki Watanabe、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1992.661

  日期：1992.4

  A key-intermediate of synthetic anthracycline, (+)-(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3,3′-O-isopropiridene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene was synthesized from optically active 2-substituted glycerol monoacetate which was prepared via enantioselective enzymatic hydrolysis of a prochiral 2-substituted glycerol derivative.

  合成蒽环类药物的关键中间体，(+)-(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3,3'-O-isopropiridene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3 ,4-四氢萘由旋光性 2-取代甘油单乙酸酯合成，该单乙酸酯通过前手性 2-取代甘油衍生物的对映选择性酶水解制备。