(-)-(2R)-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-glyceropentitol | 93662-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R)-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-glyceropentitol
• 英文别名: 3-deoxy-2(R),4(S)-2-C-hydroxymethyl-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-pentitol；3-deoxy-2(S),4(S)-2-C-hydroxymethyl-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-pentitol；[(4R)-4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 93662-51-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: LWKPIGYCDFPWNI-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-glyceropentitol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2S,4S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydroxy-3-deoxy-1-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-2-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidenepentitol
  参考文献：
  名称：

  手性库合成四氢萘作为AB环段，蒽环类化合物的前体。

  摘要：

  从容易获得的α-{= D}-异糖基-1,4内酯开始，描述了蒽环类前体手性四氢化萘6的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95020-2
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (-)-(2R)-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-glyceropentitol
  参考文献：
  名称：

  光学活性的4-脱甲氧基蒽环素的有效合成

  摘要：

  由乳糖作为环A的手性前体和由亮氨酸喹嗪碱作为环B，C和D的前体，只需几步即可合成旋光的4-de甲氧基蒽环素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80044-1

文献信息

• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91528-5

  日期：1984.1

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones related to daunorubicin were synthesized in several steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。
• Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates
  作者：Agnes Genot、Jean Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jo00382a016

  日期：1987.3
• MATSUO, KEIZO;HASUIKE, YOKO, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N, S. 555-560
  作者：MATSUO, KEIZO、HASUIKE, YOKO

  DOI：——

  日期：——