(+)-(1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,8-dimethoxynaphthalene | 106297-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: (+)-(1S,3S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,8-dimethoxynaphthalene；tert-butyl-[(1'S,4S)-5',8'-dimethoxy-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]-1'-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 106297-35-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: YRWNGSWQHMQMDW-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,8-dimethoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4,5,8-hexahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,5-dimethoxynaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,4S)-methyl 2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidenepentanoate 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 水 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (+)-(1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016