6-carboethoxyquinoline N-oxide | 110443-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-carboethoxyquinoline N-oxide
• 英文别名: ethyl quinoline-6-carboxylate N-oxide；ethyl 6-quinolinecarboxylate N-oxide；1-oxy-quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester；Chinolin-N-oxid-6-carbonsaeure-ethylester；ethyl quinoline-6-carboxylate 1-oxide；6-(ethoxycarbonyl)quinoline 1-oxide；6-Ethoxycarbonyl-chinolin-N-oxid；ethyl 1-oxidoquinolin-1-ium-6-carboxylate
• CAS: 110443-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZWJSAXUONDRCOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboethoxyquinoline N-oxide 在 Eosin Y 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-喹啉甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧

  摘要：

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。

  DOI：

  10.1039/d1ob00260k
• 作为产物：
  描述：

  6-喹啉甲酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-carboethoxyquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  开发杂三芳基化合物作为亚型选择性和有效抑制 Sirt5 的新化学型

  摘要：

  与其他去乙酰化酶（NAD +依赖性 III 类赖氨酸脱酰基酶）相比，Sirt5 的抑制作用尚未得到很好的研究。我们目前的工作基于最近发现的 Sirt5 抑制剂巴柳氮，这是一种经批准的药物，口服后生物利用度可忽略不计。在之前的工作中首次了解其构效关系后，我们现在能够开发出杂芳基-三芳基化合物作为一种新型化学类型的药物样、强效和亚型选择性 Sirt5 抑制剂。铅结构的不利偶氮基团以系统和全面的方式进行了修饰，使我们得到了一些开链，最重要的是，五元杂环取代物（异恶唑CG_209、三唑CG_220、吡唑CG_232) 具有非常令人鼓舞的体外活性（Sirt5 上的 IC 50在低微摩尔范围内，<10 μM）。这些先进的抑制剂没有细胞毒性，并显示出良好的药代动力学特性，这通过活细胞成像实验对线粒体的渗透性得到了证实。此外，与作为参考化合物的巴柳氮相比，计算类似物的相对游离结合亲和力的结果与体外获得的抑

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114594

文献信息

• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Shishido Yuji

  公开号：US20120088746A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  披露了具有以下公式表示的化合物：公式（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• N1/N2-LACTAM ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：Griffith David A.

  公开号：US20120108619A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein G is R 1 , R 2 and R 3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  这项发明提供了化合物的化学式(I)或其药用可接受的盐；其中G是R1，R2和R3如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、状况或紊乱中的使用。
• Highly Chemoselective Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Using Hantzsch Esters as Mild Reducing Agents
  作者：Ju Hyeon An、Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02805

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose a highly chemoselective room-temperature deoxygenation method applicable to various functionalized N-heterocyclic N-oxides via visible light-mediated metallaphotoredox catalysis using Hantzsch esters as the sole stoichiometric reductant. Despite the feasibility of catalyst-free conditions, most of these deoxygenations can be completed within a few minutes using only a tiny amount

  在此，我们公开了适用于各种官能化的N-杂环N的高度化学选择性的室温脱氧方法。通过使用Hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而生成二氧化氮。尽管无催化剂条件可行，但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成。即使在极低的催化剂负载量为0.01 mol％的情况下，该技术也可以进行多克级反应。此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团，例如酰胺，氨基甲酸酯，酯，酮，腈基，硝基和卤素，它们可以很好地接触到相应的脱氧N-杂环产量（总共45个实例的平均产量为86.8％）。
• Transfer hydrogenation of pyridinium and quinolinium species using ethanol as a hydrogen source to access saturated N-heterocycles
  作者：Suman Yadav、Dhananjay Chaudhary、Naveen Kumar Maurya、Dharmendra Kumar、Km Ishu、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d2cc00241h

  日期：——

  Catalytic transfer hydrogenation (TH) for the reduction of heterocycles is an emerging strategy for accessing biologically active saturated N-heterocycles. Herein, we report a TH protocol that utilizes ethanol as a renewable hydrogen source and an Ir catalyst for the reduction of quinolines and pyridines. The reaction is promoted by simple amides as ligands.

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。