(2R,3R,4S,E)-1,7-dibenzyloxy-2,3-epoxy-5-hepten-4-ol | 171484-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,E)-1,7-dibenzyloxy-2,3-epoxy-5-hepten-4-ol
• 英文别名: (E,1S)-4-phenylmethoxy-1-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 171484-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: RRBBVXXZIJBYIL-BMCONRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,E)-1,7-dibenzyloxy-2,3-epoxy-5-hepten-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 466.5h， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dysiherbaine 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000817s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,E)-1,7-di-O-benzyl-2,3-epoxy-5-heptene-1,4,7-triol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,E)-1,7-dibenzyloxy-2,3-epoxy-5-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于直接二聚策略的马里霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201404408

文献信息

• Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures. A concise preparation of polyol chiral building blocks
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60143-0

  日期：1993.11

  A new concise and practical method for the preparation of polyol chiral building blocks has been developed based on the finding of unprecedented Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures and the synthetic utility has been demonstrated by accomplishment of an expeditious synthesis of the compactin lactone derivative.

  基于空前的Red-Al促进的苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构的分子内还原性裂解的发现，开发了一种制备多元醇手性结构单元的新方法，该方法简便易行，并且已通过合成证明了其实用性。紧缩蛋白内酯衍生物的快速合成方法。
• An Enantioselective Synthesis of (11<i>R</i>,12<i>S</i>,13<i>S</i>,9<i>Z</i>,15<i>Z</i>)-9,12,13-Trihydroxyoctadeca-9,15-dienoic Acid, a Self-defensive Substance against Rice Blast Disease
  作者：Susumi Hatakeyama、Kennichiro Kojima、Hiroko Fukuyama、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1995.763

  日期：1995.9

  (11R,12S,13S,9Z,15Z)-9,12,13-Trihydroxyoctadeca-9,15-dienoic acid, a self-defensive substance against rice blast disease, has been synthesized in an enantiomerically pure form in 8% overall yield from (2E,5E)-1,2-dibenzyloxy-2,5-heptadien-4-ol.

  (11R,12S,13S,9Z,15Z)-9,12,13-三羟基十八碳-9,15-二烯酸是一种抗稻瘟病的自卫物质，已从(2E,5E)-1,2-二苄氧基-2,5-庚二烯-4-醇中以8%
• Total Synthesis of (−)-Dysiherbaine
  作者：Hidekazu Masaki、Junji Maeyama、Kazuko Kamada、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ja000817s

  日期：2000.5.1
• Total Synthesis of Marinomycin A Based on a Direct Dimerization Strategy
  作者：Tatsuya Nishimaru、Masashi Kondo、Kimito Takeshita、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.201404408

  日期：2014.8.4

  The asymmetric total synthesis of (+)‐marinomycin A, a 44‐membered macrodiolide antitumor agent and antibiotic isolated from a marine actinomycete, Marinispora strain CNQ‐140, is reported. The key features of the synthesis include the highly convergent stereocontrolled construction of the monomeric hydroxy salicylate starting from asymmetric epoxidation of the σ‐symmetrical dialkenyl carbinol, and

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。