tert-butyldimethyl(((2S,4S)-5,5,8,8-tetramethoxy-2',2'-dimethyl-3,4,5,8-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,4'-[1,3]dioxolan]-4-yl)oxy)silane | 106297-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((2S,4S)-5,5,8,8-tetramethoxy-2',2'-dimethyl-3,4,5,8-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,4'-[1,3]dioxolan]-4-yl)oxy)silane
• CAS: 106297-36-3
• 化学式: C₂₄H₄₂O₇Si
• 分子量: 470.679
• InChiKey: UWSRJHZEHAGNNU-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((2S,4S)-5,5,8,8-tetramethoxy-2',2'-dimethyl-3,4,5,8-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,4'-[1,3]dioxolan]-4-yl)oxy)silane 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4,5,8-hexahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-8,8-dimethoxynaphthalen-5-one 、 (1S,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4,5,8-hexahydro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,3'-O-isopropylidene-5,5-dimethoxynaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 tert-butyldimethyl(((2S,4S)-5,5,8,8-tetramethoxy-2',2'-dimethyl-3,4,5,8-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,4'-[1,3]dioxolan]-4-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016