(S)-tert-butyldimethyl((4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)methoxy)silane | 498555-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethyl((4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)methoxy)silane
• CAS: 498555-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: IUMGYEZTPIEAOP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl((4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)methoxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((3S,4S)-3-(diethoxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl 3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋脲烷的简易全合成

  摘要：

  完成了螺环脲酮的简明全合成。合成的关键特征包括乙烯基的Mukaiyama羟醛反应，β-酮烯丙基烯丙基酯衍生物的Carroll重排，分子内羟醛缩合以及通过戊烯化合物的闭环易位形成螺环。在不使用保护基的情况下，由（S）-或（R）-紫苏醛分九步完成了该合成工作。有趣的是，合成螺环脲酮的旋光度不同于天然产物的报道值。

  DOI：

  10.1021/ol400228v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-tert-butyldimethyl((4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  螺旋脲烷的简易全合成

  摘要：

  完成了螺环脲酮的简明全合成。合成的关键特征包括乙烯基的Mukaiyama羟醛反应，β-酮烯丙基烯丙基酯衍生物的Carroll重排，分子内羟醛缩合以及通过戊烯化合物的闭环易位形成螺环。在不使用保护基的情况下，由（S）-或（R）-紫苏醛分九步完成了该合成工作。有趣的是，合成螺环脲酮的旋光度不同于天然产物的报道值。

  DOI：

  10.1021/ol400228v

文献信息

• Synthesis of Both Enantiomers of Isorobinal, a Novel Cyclic Monoterpene Isolated from the Astigmatid Mite,<i>Rhizoglyphus</i>sp.
  作者：Ting LIANG、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.2501

  日期：2002.1

  Both enantiomers of isorobinal, a cyclic monoterpene isolated from the astigmatid mite (Rhizoglyphus sp.), were synthesized from the enantiomers of perillaldehyde in four steps by using PCC-oxidation of a tertiary allylic alcohol intermediate as the key step.

  利用叔烯丙基醇中间体的 PCC 氧化反应作为关键步骤，通过四个步骤从过醛的对映体中合成了从散光螨（Rhizoglyphus sp.）中分离出的环状单萜烯异卤比纳的两种对映体。