exo-2-p-tolylsulfenylnorbornane | 78019-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-p-tolylsulfenylnorbornane
• 英文别名: 2-exo-(p-Tolylthio)norbornane；(+/-)-[2exo]norbornyl-p-tolyl sulfide；(+/-)-[2exo]Norbornyl-p-tolyl-sulfid；exo-2-Norbornyl-p-tolylsulfid
• CAS: 78019-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: GKSINZIJUQNPOG-DYEKYZERSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-p-tolylsulfenylnorbornane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2S,4R)-2-(Toluene-4-sulfinyl)-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Rodgers, John R.; Wagner, Rudolf D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 5, p. 989 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-1-烯 、 4-甲苯硫酚 生成 exo-2-p-tolylsulfenylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  Additions to Bicyclic Olefins. p-Thiocresol and Norbornylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a028

文献信息

• Substitution reactions in cyclic systems. Displacement reactions of some sterically hindered tosylates
  作者：Irvin Rothberg、Robert V. Russo

  DOI：10.1039/j29710001214

  日期：——

  norbornyl, endo-5,6-trimethylene-endo-8-norbornyl, and endo-5,6-trimethylene-endo-9-norbornyl cyclic tosylates has been studied. No rearrangement occurred during the reactions. The relative rates of displacement have been found to be very similar to the reactivity observed for solvolyses. Increased steric interaction by alkyl groups on the leaving group causes the displacement rate to decrease.

  在环戊亲核攻击，内-2-降冰片，内切-5,6-三亚甲基内-2-降冰片，内切-5,6-三亚甲基内-8降冰片，和远藤-5,6-三亚甲基内-已经研究了9-降冰片基环甲苯磺酸酯。反应期间未发生重排。已经发现相对位移速率与溶剂解所观察到的反应性非常相似。离去基团上的烷基增加的空间相互作用导致置换速率降低。
• Ortiz, Margarita; Larson, Gerald L., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 1, p. 43 - 48
  作者：Ortiz, Margarita、Larson, Gerald L.

  DOI：——

  日期：——
• Thiol-oxygen cooxidation reactions of cyclopentene, cis- and trans-but-2-ene, norbornene, and norbornadiene
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Rudolf D. Wagner

  DOI：10.1021/jo00331a011

  日期：1981.8