4-methyl-3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen | 75735-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-methyl-3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen
• 英文别名: 4-methyl-3,5-dinitro-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；4-Methyl-3,5-dinitro-thiophen-2-carbonsaeure-methylester；methyl 4-methyl-3,5-dinitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 75735-52-3
• 化学式: C₇H₆N₂O₆S
• 分子量: 246.2
• InChiKey: GNYWWOYZAAGNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen 在 硫酸 作用下， 生成 4-methyl-3,5-dinitro-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 1052,1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 silver nitrate ammonium peroxydisulfate 、 四丁基高锰酸胺盐 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen
  参考文献：
  名称：

  控制均质芳族取代中ipso攻击选择性的因素。烷基与硝基噻吩衍生物的反应

  摘要：

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。

  DOI：

  10.1039/p29800001331