3.4.5-Trimethoxy-benzoylcyanid | 5955-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3.4.5-Trimethoxy-benzoylcyanid
• 英文别名: Acetophenone, 2-nitrilo-3',4',5'-trimethoxy-；3,4,5-trimethoxybenzoyl cyanide
• CAS: 5955-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: NHZLVOHMHLFZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.4.5-Trimethoxy-benzoylcyanid 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4,5-Trimethoxy-phenyl-glyoxylsaeure-thionamid
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 691, p. 92 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3.4.5-Trimethoxy-benzoylcyanid
  参考文献：
  名称：

  Marsh; Stephen, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DBU catalyzed cyanoacylation of ketones with acyl cyanides
  作者：Wen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1039/b602197b

  日期：——

  The reaction of cyclohexanone with benzoyl cyanide catalyzed by amines provides the corresponding O-benzoyl cyanohydrin adducts in moderate to good yields under mild conditions. Among the catalysts, DBU was found to be the most effective promoter allowing the reaction to proceed smoothly at room temperature and to give the corresponding O-acyl cyanohydrin adducts in higher yields for a variety of substituted cyclohexanones, cyclopentanone, acetone or pentan-3-one and various acyl cyanides.

  环己酮与苯甲腈在胺的催化下反应，能够在温和条件下获得相应的O-苯甲酰氰醇加成物，产率适中到良好。在催化剂中，DBU被发现是最有效的促进剂，能够使反应在室温下顺利进行，并对多种取代环己酮、环戊酮、丙酮或戊酮-3以及各种酰氰提供更高的O-酰氰醇加成物的产率。
• The reaction of acyl cyanides with “Huisgen zwitterion”: an interesting rearrangement involving ester group migration between oxygen and nitrogen atoms
  作者：Xu-Guang Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/b913196e

  日期：——

  novel rearrangement involving ester group migration was found in the reaction of acyl cyanides and Huisgen zwitterions, affording hydrazone derivatives at higher temperature (90 °C) and azine derivatives at lower temperature (20 °C), respectively. Interestingly, the reaction temperature is identified as a critical factor to control the final products. Presumably, the rearrangement involving ester group

  在酰基氰化物和Huisgen两性离子的反应中发现了涉及酯基迁移的新型重排，分别在较高温度（90°C）和较低温度（20°C）下提供了derivatives衍生物。有趣的是，反应温度被确定为控制最终产物的关键因素。据推测，涉及氧和氮原子之间酯基迁移的重排导致形成不同的产物。
• Alkyl phosphines promoted reductive coupling of acyl cyanides: formation of O-acyl cyanohydrins
  作者：Wen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.094

  日期：2006.9

  The reductive coupling of acyl cyanides promoted by alkyl phosphines has been discovered. Under mild reaction conditions, the substituted cyanohydrins were obtained in moderate to high yields by using trimethylphosphine or tributylphosphine as a promoter. The possible mechanism involved in the reaction was discussed on the basis of deuterium labeling and control experiments, indicating that one hydride

  已经发现由烷基膦促进的酰基氰的还原偶联。在温和的反应条件下，通过使用三甲基膦或三丁基膦作为促进剂，可以中等至高收率获得取代的氰醇。在氘标记和对照实验的基础上讨论了该反应可能的机理，表明一种氢化物从烷基膦转移至O-酰基氰醇。
• 手性季碳氰化物及其制备方法
  申请人：深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心

  公开号：CN112321544B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本申请涉及有机合成化学技术领域，尤其涉及一种手性季碳氰化物及其制备方法。该手性季碳氰化物的分子结构通式为说明书中式Ⅰ所示，通过对R1、R2和R3引入不同种类的官能团取代基，从而具有多种类的手性季碳氰化物，这样为筛选可用于药物中间体或功能材料的制备的分子提供潜在的基础。
• Solvent vapour induced rare single-crystal-to-single-crystal transformation of stimuli-responsive fluorophore: Solid state fluorescence tuning, switching and role of molecular conformation and substituents
  作者：Palamarneri Sivaraman Hariharan、Chengjun Pan、Subramanian Karthikeyan、Dexun Xie、Akira Shinohara、Chuluo Yang、Lei Wang、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108067

  日期：2020.3

  formation of fluorescent polymorphs and SC-SC transition exhibited tunable and switchable solid state fluorescence. The non-planar TPE core has been made use to demonstrate high contrast stimuli induced reversible fluorescence switching. Overall, the present studies attempted to gain information on the structural design for developing SC-SC transforming functional organic fluorescent materials that

  超分子相互作用和分子构象在产生荧光多晶型物方面起着重要作用，该荧光多晶型物具有来自单个荧光团的固态可调发射。外部刺激诱导的从一种多晶型物到另一种多晶型物的结构转变而不会失去单晶特性（单晶到单晶转变（SC-SC））提供了一个理想的模型，以了解固态分子的结构特性和设计新的功能性荧光材料。在本文中，我们量身定制了基于聚集诱导发射（AIE）的四苯基乙烯（TPE）供体（D）-受体（A）荧光团（TPPA-1-6）的取代基，并探讨了荧光多晶型物的形成和SC-SC的转变固态。TPPA-1通过TPE苯基和氰基苯基受体苯环之间的扭曲和共面构象显示了构象荧光多晶型物。但是，其他衍生物的单晶分析表明，取代基和超分子相互作用控制分子构象和SC-SC过渡。具有相同取代基但位置变化的荧光团也对荧光多晶型物的形成和SC-SC转变表现出强烈的影响。可以形成强分子间相互作用的取代基稳定了不稳定的共平面结构，而具有弱分子间相互