(R)-5-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-(methoxymethoxy)chroman-3-one | 1365537-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-5-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-(methoxymethoxy)chroman-3-one
• CAS: 1365537-65-0
• 化学式: C₃₈H₃₄O₇
• 分子量: 602.684
• InChiKey: AXJRAOFWYJWKGV-KXQOOQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-(methoxymethoxy)chroman-3-one 在 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-(methoxymethoxy)chromane
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the regioselective synthesis of diverse (−)-epicatechin-β-d-glucuronides

  摘要：

  A versatile new approach is reported for the total synthesis of five glucuronide metabolites of epicatechin, using selective protection/deprotection techniques. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.054
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.66h， 生成 (R)-5-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-(methoxymethoxy)chroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the regioselective synthesis of diverse (−)-epicatechin-β-d-glucuronides

  摘要：

  A versatile new approach is reported for the total synthesis of five glucuronide metabolites of epicatechin, using selective protection/deprotection techniques. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.054

文献信息

• Enantioselective synthesis of orthogonally protected (2R,3R)-(−)-epicatechin derivatives, key intermediates in the de novo chemical synthesis of (−)-epicatechin glucuronides and sulfates
  作者：Mingbao Zhang、G. Erik Jagdmann、Michael Van Zandt、Paul Beckett、Hagen Schroeter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.012

  日期：2013.4

  Ten orthogonally protected (-)-epicatechin and 3'- or 4'-O-methyl-(-)-epicatechin derivatives were prepared in a regiospecific and enantioselective manner. For each orthogonally protected (-)-epicatechin derivative, one specific phenolic hydroxyl was protected with a methoxymethyl (MOM) or p-methoxybenyzl (PMB) group and the remainder were protected as benzyl ethers. These uniquely protected (-)-epicatechin derivatives were designed to facilitate the regiospecific installation of a glucuronic acid or sulfate unit onto (-)-epicatechin after selective removal of the MOM or PMB protecting group to provide authentic standards of (-)-epicatechin glucuronides and sulfates. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.