1-(2-(benzyloxy)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1365537-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1365537-42-3
• 化学式: C₃₈H₃₄O₇
• 分子量: 602.684
• InChiKey: DLMFFLJNHJNHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (1S,2S)-3-(2-(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the regioselective synthesis of diverse (−)-epicatechin-β-d-glucuronides

  摘要：

  A versatile new approach is reported for the total synthesis of five glucuronide metabolites of epicatechin, using selective protection/deprotection techniques. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.054
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-(2-(benzyloxy)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the regioselective synthesis of diverse (−)-epicatechin-β-d-glucuronides

  摘要：

  A versatile new approach is reported for the total synthesis of five glucuronide metabolites of epicatechin, using selective protection/deprotection techniques. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.054