1-[2,4-Dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone | 175988-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,4-Dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 175988-38-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: ODZXYAWCYOHYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-Dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 、 sodium sulfite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5,6,7,4'-tetrahydroxy-3'-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.

  摘要：

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.486
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-二羟基-2,4-二甲氧基苯基)-乙酮 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-[2,4-Dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.

  摘要：

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.486