[(2S,5S)-5-(2-oxo-5-phenylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 178035-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,5S)-5-(2-oxo-5-phenylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 178035-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: MCWYCRUDXPEQDA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S)-5-(2-oxo-5-phenylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenylpyrimidin-2-one 、 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Dideoxy- and 3'-Azido-2',3'-dideoxynucleosides of 5-Phenyl-2(1H)-pyrimidinone. Preparation of 2',3'-Dideoxypentofuranoses

  摘要：

  本文描述了从甲基2-去氧-D-核糖呋喃苷（1）合成甲基3-叠氮基-5-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）并用于制备3'-叠氮基-2',3'-二去氧-β-D-核糖呋喃苷的方法。将甲基葡萄糖苷1与苯甲酰氯在吡啶中反应得到5-O-苯甲酰衍生物2，然后在铬酸三氧化物、吡啶和乙酸酐的复合物的氧化下得到3-酮衍生物3。用乙醇中的硼氢化钠还原3，得到α-D-核糖和β-D-木糖构型的甲基2-去氧葡萄糖苷的混合物4和5。它们的甲磺酰衍生物6和7被色谱分离。化合物7在热二甲基甲酰胺中与叠氮化钠反应，得到甲基3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）。将5-苯基-2（1H）-嘧啶酮转化为硅烷衍生物11，通过六甲基二硅氮烷的处理。化合物11与叠氮糖10在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，随后进行甲醇解，得到异构体3'-叠氮基-2',3'-二去氧核苷14和15的混合物。甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-核糖呋喃苷（17）由甲基-α-糖苷4与硫酰氯反应，然后用三丁基锡还原所得的3-氯衍生物16制备而成。硅烷衍生物11与2,3-二去氧糖17在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，主要得到1-(5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-巨环糖基)-5-苯基-2（1H）-嘧啶酮（19）和少量的β-异构体18。它们的甲醇解得到二去氧核苷20和21。

  DOI：

  10.1135/cccc19960478
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基嘧啶-2(1h)-酮 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(2S,5S)-5-(2-oxo-5-phenylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Dideoxy- and 3'-Azido-2',3'-dideoxynucleosides of 5-Phenyl-2(1H)-pyrimidinone. Preparation of 2',3'-Dideoxypentofuranoses

  摘要：

  本文描述了从甲基2-去氧-D-核糖呋喃苷（1）合成甲基3-叠氮基-5-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）并用于制备3'-叠氮基-2',3'-二去氧-β-D-核糖呋喃苷的方法。将甲基葡萄糖苷1与苯甲酰氯在吡啶中反应得到5-O-苯甲酰衍生物2，然后在铬酸三氧化物、吡啶和乙酸酐的复合物的氧化下得到3-酮衍生物3。用乙醇中的硼氢化钠还原3，得到α-D-核糖和β-D-木糖构型的甲基2-去氧葡萄糖苷的混合物4和5。它们的甲磺酰衍生物6和7被色谱分离。化合物7在热二甲基甲酰胺中与叠氮化钠反应，得到甲基3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）。将5-苯基-2（1H）-嘧啶酮转化为硅烷衍生物11，通过六甲基二硅氮烷的处理。化合物11与叠氮糖10在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，随后进行甲醇解，得到异构体3'-叠氮基-2',3'-二去氧核苷14和15的混合物。甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-核糖呋喃苷（17）由甲基-α-糖苷4与硫酰氯反应，然后用三丁基锡还原所得的3-氯衍生物16制备而成。硅烷衍生物11与2,3-二去氧糖17在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，主要得到1-(5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-巨环糖基)-5-苯基-2（1H）-嘧啶酮（19）和少量的β-异构体18。它们的甲醇解得到二去氧核苷20和21。

  DOI：

  10.1135/cccc19960478

文献信息

• 2',3'-Dideoxy- and 3'-Azido-2',3'-dideoxynucleosides of 5-Phenyl-2(1H)-pyrimidinone. Preparation of 2',3'-Dideoxypentofuranoses
  作者：Marcela Krečmerová、Hubert Hřebabecký、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19960478

  日期：——

  The synthesis of methyl 3-azido-5-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranoside (10) from methyl 2-deoxy-D-ribofuranoside (1) and its use for the preparation of 3'-azido-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosides is described. Reaction of methylglucoside 1 with benzoyl chloride in pyridine afforded 5-O-benzoyl derivative 2, which on oxidation with complex of chromium trioxide, pyridine and acetic anhydride afforded 3-keto derivative 3. This was reduced with sodium borohydride in ethanol to give a mixture of methyl 2-deoxyglycosides of α-D-ribo- (4) and β-D-xylo- (5) configuration. Their mesyl derivatives 6 and 7 were chromatographically separated. Compound 7 reacted with sodium azide in hot dimethylformamide to afford methyl 3-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranoside (10). 5-Phenyl-2(1H)-pyrimidinone was converted into silyl derivative 11 by treatment with hexamethyldisilazane. Reaction of compound 11 with the azido sugar 10, catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, and subsequent methanolysis, furnished a mixture of anomeric 3'-azido-2',3'-dideoxynucleosides 14 and 15. Methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-ribofuranoside (17) was prepared from methyl-α-glycoside 4 by reaction with thionyl chloride and subsequent reduction of the obtained 3-chloro derivative 16 with tributylstannane. Silyl derivative 11 reacted with 2,3-dideoxy sugar 17 under catalysis with trimethylsilyl triflate to give mainly 1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-5-phenyl-2(1H)-pyrimidinone (19) and minor amount of the β-anomer 18. Their methanolysis afforded dideoxynucleosides 20 and 21.

  本文描述了从甲基2-去氧-D-核糖呋喃苷（1）合成甲基3-叠氮基-5-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）并用于制备3'-叠氮基-2',3'-二去氧-β-D-核糖呋喃苷的方法。将甲基葡萄糖苷1与苯甲酰氯在吡啶中反应得到5-O-苯甲酰衍生物2，然后在铬酸三氧化物、吡啶和乙酸酐的复合物的氧化下得到3-酮衍生物3。用乙醇中的硼氢化钠还原3，得到α-D-核糖和β-D-木糖构型的甲基2-去氧葡萄糖苷的混合物4和5。它们的甲磺酰衍生物6和7被色谱分离。化合物7在热二甲基甲酰胺中与叠氮化钠反应，得到甲基3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）。将5-苯基-2（1H）-嘧啶酮转化为硅烷衍生物11，通过六甲基二硅氮烷的处理。化合物11与叠氮糖10在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，随后进行甲醇解，得到异构体3'-叠氮基-2',3'-二去氧核苷14和15的混合物。甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-核糖呋喃苷（17）由甲基-α-糖苷4与硫酰氯反应，然后用三丁基锡还原所得的3-氯衍生物16制备而成。硅烷衍生物11与2,3-二去氧糖17在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，主要得到1-(5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-巨环糖基)-5-苯基-2（1H）-嘧啶酮（19）和少量的β-异构体18。它们的甲醇解得到二去氧核苷20和21。