[1-(叔丁基二甲基硅烷基)-1H-3-吲哚基]硼酸 | 159590-02-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [1-(叔丁基二甲基硅烷基)-1H-3-吲哚基]硼酸
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyl)indol-3-ylboronic acid
• 英文别名: indole；3-[1-(tert-butyldimethylsilyl)indolyl]boronic acid；(1-(tert-Butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)boronic acid；[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]boronic acid
• CAS: 159590-02-0
• 化学式: C₁₄H₂₂BNO₂Si
• 分子量: 275.231
• InChiKey: GSNHHLNDEKIFIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(叔丁基二甲基硅烷基)-1H-3-吲哚基]硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Ikuo; Katsuma, Hideo; Nakayama, Yohko, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 9, p. 1887 - 1901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole 在 叔丁基锂 、 硼酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [1-(叔丁基二甲基硅烷基)-1H-3-吲哚基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过逐步交叉偶联反应制备功能性双（吲哚）吡嗪：一种构建德拉莫西丁D骨架的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。

  DOI：

  10.1021/jo026450m

文献信息

• Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.
  作者：Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.44.1831

  日期：——

  Nortopsentins A-D, antifungal 1, 4-bisindolylimidazole marine alkaloids isolated from a sponge, were synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling of 3-indolylboronic and 6-bromo-3-indolylboronic acids with halogenoimidazoles as the key reaction.

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。
• Successive diarylation at the carbon positions (2/4 and 2/5) of 1H-imidazole and its application to the total synthesis of nortopsentin D
  作者：Ikuo Kaswasaki、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1039/c39940002085

  日期：——

  Nortopsentin D, an antifungal 2,4-diinodolylimidazole, is synthesized by use of a successive and regioselective diarylation, in which N-protected 2,4,5-tri- and 4,5-di-bromoimidazole derivatives are treated with N-silylated 3-indolylboric acid in the presence of a palladium(o) catalyst.

  Nortopsentin D 是一种抗真菌的 2,4-二吲哚基咪唑，它是通过连续和区域选择性二芳基化反应合成的。在这种反应中，N 保护的 2,4,5- 三溴咪唑和 4,5- 二溴咪唑衍生物与 N-硅烷化的 3-吲哚硼酸在钯（邻）催化剂存在下进行处理。
• Preparing Functional Bis(indole) Pyrazine by Stepwise Cross-coupling Reactions:  An Efficient Method to Construct the Skeleton of Dragmacidin D
  作者：Cai-Guang Yang、Gang Liu、Biao Jiang

  DOI：10.1021/jo026450m

  日期：2002.12.1

  properly substituted bis(indole) pyrazine, the skeleton of a marine alkaloid dragmacidin D, has been developed. The key steps involved the regioselective introduction of two indole units, using the palladium(0)-catalyzed Suzuki and the Stille cross-coupling reactions sequentially.

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。
• Bisindoles containing a 2,1,3-benzothiadiazole unit: novel non-doping red organic light-emitting diodes with excellent color purity
  作者：Qiang Fang、Bing Xu、Biao Jiang、Haitao Fu、Xiaoyao Chen、Amin Cao

  DOI：10.1039/b417810f

  日期：——

  A new class of bisindole-based red fluorescent materials was prepared and used as non-doping red emitters to give the devices emitting saturated red colour at about 650 nm with a chromaticity coordinate of (x = 0.64, y = 0.34), matching the CIE 1931 standard red color very well.

  制备了一类新的双吲哚基红色荧光材料，并将其用作非掺杂红色发光体，使器件在约 650 纳米波长处发出饱和红色，色度坐标为（x = 0.64，y = 0.34），与 CIE 1931 标准红色非常吻合。
• 2-Aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20070043048A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范所定义。进一步揭示了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生产的方法，用于制备药物的公式I的化合物，包含公式I的化合物的制药组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。