3-chloro-6-hydroxyacridin-9(10H)-one | 929533-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-hydroxyacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-chloro-9-acridone；3-hydroxy-6-chloroacridone；3-chloro-6-hydroxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 929533-80-2
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: UWXHYOCQAAYVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340.8-342.0 °C
• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-hydroxyacridin-9(10H)-one 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-chloro-6-(2-(diethylamino)ethoxy)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮作为广谱抗疟药的发现和结构优化。

  摘要：

  疟疾仍然是当今世界上最致命的疾病之一。需要新的化学预防和化学抗疟药来支持新的根除议程。我们发现了一种新型的抗疟疾cri啶酮化学型，具有针对肝和血液阶段疟疾的双重阶段活性。从新的a啶酮的大型文库的结构优化产生的几种先导化合物在以下系统中显示出功效：（1）皮摩尔抑制体外恶性疟原虫血液阶段生长对多药耐药性寄生虫的抑制；（2）在约氏红细胞疟原虫鼠疟疾模型中口服后的疗效；（3）预防伯氏疟原虫子孢子体外诱导的人肝细胞发育；（4）保护小鼠体内由伯氏疟原虫子孢子诱导的感染。这项研究首次提出了cri啶酮化学型肝阶段抗疟活性。本文介绍了设计，化学，结构-活性关系，安全性，代谢/药代动力学研究和机理研究的详细信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01961
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸 在 Eaton’s reagent 、 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloro-6-hydroxyacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮作为广谱抗疟药的发现和结构优化。

  摘要：

  疟疾仍然是当今世界上最致命的疾病之一。需要新的化学预防和化学抗疟药来支持新的根除议程。我们发现了一种新型的抗疟疾cri啶酮化学型，具有针对肝和血液阶段疟疾的双重阶段活性。从新的a啶酮的大型文库的结构优化产生的几种先导化合物在以下系统中显示出功效：（1）皮摩尔抑制体外恶性疟原虫血液阶段生长对多药耐药性寄生虫的抑制；（2）在约氏红细胞疟原虫鼠疟疾模型中口服后的疗效；（3）预防伯氏疟原虫子孢子体外诱导的人肝细胞发育；（4）保护小鼠体内由伯氏疟原虫子孢子诱导的感染。这项研究首次提出了cri啶酮化学型肝阶段抗疟活性。本文介绍了设计，化学，结构-活性关系，安全性，代谢/药代动力学研究和机理研究的详细信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01961

文献信息

• Aromatic ketones and uses thereof
  申请人：Oregon Health & Science University

  公开号：US07829578B1

  公开（公告）日：2010-11-09

  Aromatic ketones having an extended fluoro-alkyl or fluoro-alkoxy moiety are disclosed. In particular aspects, the compounds comprise substituted 9-acridone, 9-xanthone, 4(1H)-quinolone, 4(1H) pyridone, 1,4-naphthoquinone, 9,10-anthraquinone derivatives. These preparations possess potent pharmacological activity for inhibiting malaria and mosquito-borne (Plasmodium) diseases. The haloalkyl/alkoxy aromatic compounds possess significant pharmacological activity, with IC50 values in the nanomolar and sub-nanomolar range, and reduced toxicity against host derived cells and tissues. Methods of using the fluoro-alkyl/alkoxy aromatic compounds in the treatment of malaria and other human and animal diseases are also disclosed. Agricultural uses of the fluoro-alkyl/alkoxy aromatic compounds, such as in control of fungal diseases and in the production of important commercial crops (apples, etc.), are also presented.

  揭示了具有扩展的氟烷基或氟烷氧基基团的芳香酮。在特定方面，这些化合物包括取代的9-吖啶酮、9-黄酮、4(1H)-喹啉酮、4(1H)吡啶酮、1,4-萘醌、9,10-蒽醌衍生物。这些制剂具有强大的药理活性，可用于抑制疟疾和蚊媒传播的（疟原虫）疾病。卤代烷基/烷氧基芳香化合物具有显著的药理活性，IC50值在纳摩尔和亚纳摩尔范围内，并且对宿主细胞和组织的毒性降低。还公开了在治疗疟疾和其他人类和动物疾病中使用氟烷基/烷氧基芳香化合物的方法。还介绍了氟烷基/烷氧基芳香化合物在农业中的用途，例如用于控制真菌病害和生产重要的商业作物（例如苹果）等。
• WO2008/64011
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Riscoe Michael K.

  公开号：US20100069428A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A class of acridone compounds has been discovered that exhibits chemosensitizing and antiparasitic activity. Described herein are pharmaceutical compositions and methods for their use to treat parasitic infections, such as malaria and toxoplasmosis, and to sensitize resistant cells, such as multidrug resistant cells to other therapeutic agents. The pharmaceutical compositions and methods may also be used to treat and/or prevent psychotic diseases such as schizophrenia.
• Acridone Compounds
  申请人：Government of the United States of America dba The Department of Veterans Affairs

  公开号：US20140128423A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  A class of acridone compounds has been discovered that exhibits chemosensitizing and antiparasitic activity. Described herein are pharmaceutical compositions and methods for their use to treat parasitic infections, such as malaria and toxoplasmosis, and to sensitize resistant cells, such as multidrug resistant cells to other therapeutic agents. The pharmaceutical compositions and methods may also be used to treat and/or prevent psychotic diseases such as schizophrenia.
• US8592447B2
  申请人：——

  公开号：US8592447B2

  公开（公告）日：2013-11-26