N-(2-methylsulfonatoethyl)-acridone | 769129-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylsulfonatoethyl)-acridone
• 英文别名: N-mesyloxyethyl 9-acridone；N-(2-(methylsulfonyl)ethoxy)-acridone；2-(9-Oxoacridin-10-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 769129-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: QGGPNRQACPAURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  545.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylsulfonatoethyl)-acridone 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-[(S,S,S)-4,7,10-tris-(1-(1,3-diethoxycarbonyl)propylcarbamoyl methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]ethyl)acridone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of ratiometric probes for hydrogencarbonate based on europium emission

  摘要：

  已经制备了一系列阳离子、两性离子和阴离子的大环铕复合物，这些复合物中包含了N或C-连结的吖啶酮色素，允许在390–410 nm范围内激发后激发铕的发射。这些复合物在生理pH下能够选择性地结合重碳酸盐，且可逆结合通过铕发射光谱的形态和相对强度的变化来表征。对重碳酸盐的亲和性由复合物的整体电荷调节，并且在细胞内或细胞外分析所需的范围内。监测铕发射在最多三个波长下的强度比，例如618/588或618/702 nm，可以推断重碳酸盐在背景中竞争阴离子（如乳酸盐、柠檬酸盐和磷酸盐）下的溶液浓度。初步筛选表明，复合物对NIH-3T3细胞无毒并能被细胞吸收，鼓励进一步研究。

  DOI：

  10.1039/b400734b
• 作为产物：
  描述：

  吖啶酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-methylsulfonatoethyl)-acridone
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric probes for hydrogencarbonate analysis in intracellular or extracellular environments using europium luminescence

  摘要：

  为了分析细胞内和细胞外的碳酸氢盐浓度，我们研究了一系列六种阳离子、齐聚离子和阴离子 Eu 复合物；其中一种阴离子复合物含有三个戊二酸残基和一个敏化吖啶酮发色团（λexc = 410 nm），在细胞裂解培养基中，5 至 15 mM HCO3- 之间 618/588 nm Eu 发射带的强度比变化了 69%。

  DOI：

  10.1039/b206286k