N-[2-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]acridone | 427883-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]acridone
• 英文别名: N-(1,4,7,10-tetraazacyclododecyl)ethyl 9-acridone；N-(2-acridylethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；10-[2-(1,4,7,10-Tetrazacyclododec-1-yl)ethyl]acridin-9-one
• CAS: 427883-87-2
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O
• 分子量: 393.532
• InChiKey: JBDLAWHGWSIADH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  596.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]acridone 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[[2-[4,7-Bis[2-(2-carboxyethylamino)-2-oxoethyl]-10-[2-(9-oxoacridin-10-yl)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of ratiometric probes for hydrogencarbonate based on europium emission

  摘要：

  已经制备了一系列阳离子、两性离子和阴离子的大环铕复合物，这些复合物中包含了N或C-连结的吖啶酮色素，允许在390–410 nm范围内激发后激发铕的发射。这些复合物在生理pH下能够选择性地结合重碳酸盐，且可逆结合通过铕发射光谱的形态和相对强度的变化来表征。对重碳酸盐的亲和性由复合物的整体电荷调节，并且在细胞内或细胞外分析所需的范围内。监测铕发射在最多三个波长下的强度比，例如618/588或618/702 nm，可以推断重碳酸盐在背景中竞争阴离子（如乳酸盐、柠檬酸盐和磷酸盐）下的溶液浓度。初步筛选表明，复合物对NIH-3T3细胞无毒并能被细胞吸收，鼓励进一步研究。

  DOI：

  10.1039/b400734b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-acridone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]acridone
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric probes for hydrogencarbonate analysis in intracellular or extracellular environments using europium luminescence

  摘要：

  为了分析细胞内和细胞外的碳酸氢盐浓度，我们研究了一系列六种阳离子、齐聚离子和阴离子 Eu 复合物；其中一种阴离子复合物含有三个戊二酸残基和一个敏化吖啶酮发色团（λexc = 410 nm），在细胞裂解培养基中，5 至 15 mM HCO3- 之间 618/588 nm Eu 发射带的强度比变化了 69%。

  DOI：

  10.1039/b206286k

文献信息

• Long wavelength sensitizers for europium(iii) luminescence based on acridone derivatives
  作者：Anjum Dadabhoy、Stephen Faulkner、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b104541p

  日期：2002.1.23

  The preparation of several acridone derivatives which have been shown to act as sensitizers for europium(III) luminescence at wavelengths longer than 400 nm is described. The efficiency of sensitization increases as the chromophore is held closer to the ion and the inner sphere hydration number of the ion lowered.

  本文描述了几种吖啶酮衍生物的制备，这些衍生物已被证明能在波长超过400 nm的条件下作为铕(III)发光的敏化剂。随着发色团更接近离子，以及离子的内球水合数降低，敏化效率随之提高。
• Ratiometric probes for hydrogencarbonate analysis in intracellular or extracellular environments using europium luminescence
  作者：Yann Bretonnière、Martin J. Cann、David Parker、Rachel Slater

  DOI：10.1039/b206286k

  日期：——

  A series of six, cationic, zwitterionic and anionic Eu complexes has been examined for the analysis of hydrogencarbonate concentration in the intracellular and extracellular ranges; an anionic complex incorporating three glutarate residues and a sensitising acridone chromophore (λexc = 410 nm) exhibits a 69% change in the intensity ratio of the 618/588 nm Eu emission bands between 5 and 15 mM HCO3– in a cell lysate medium.

  为了分析细胞内和细胞外的碳酸氢盐浓度，我们研究了一系列六种阳离子、齐聚离子和阴离子 Eu 复合物；其中一种阴离子复合物含有三个戊二酸残基和一个敏化吖啶酮发色团（λexc = 410 nm），在细胞裂解培养基中，5 至 15 mM HCO3- 之间 618/588 nm Eu 发射带的强度比变化了 69%。
• Design, synthesis and evaluation of ratiometric probes for hydrogencarbonate based on europium emission
  作者：Yann Bretonniere、Martin J. Cann、David Parker、Rachel Slater

  DOI：10.1039/b400734b

  日期：——

  A series of cationic, zwitterionic and anionic macrocyclic europium complexes has been prepared incorporating a N or C- linked acridone chromophore that allows sensitisation of Eu emission following excitation at 390–410nm. Each of these complexes selectively binds bicarbonate at physiological pH and reversible binding is signalled by a change in the form and relative intensity of the Eu emission spectrum. Affinity for bicarbonate is regulated by overall complex charge and falls within the range required for intracellular or extracellular analyses. Monitoring the ratio of the intensity of Eu emission at up to three wavelengths, e.g. 618/588 or 618/702 nm allows the solution concentration of bicarbonate to be deduced in a background of competing anions such as lactate, citrate and phosphate. Preliminary screens reveal the complexes to be non-toxic to NIH-3T3 cells and to be taken inside the cell, encouraging further study.

  已经制备了一系列阳离子、两性离子和阴离子的大环铕复合物，这些复合物中包含了N或C-连结的吖啶酮色素，允许在390–410 nm范围内激发后激发铕的发射。这些复合物在生理pH下能够选择性地结合重碳酸盐，且可逆结合通过铕发射光谱的形态和相对强度的变化来表征。对重碳酸盐的亲和性由复合物的整体电荷调节，并且在细胞内或细胞外分析所需的范围内。监测铕发射在最多三个波长下的强度比，例如618/588或618/702 nm，可以推断重碳酸盐在背景中竞争阴离子（如乳酸盐、柠檬酸盐和磷酸盐）下的溶液浓度。初步筛选表明，复合物对NIH-3T3细胞无毒并能被细胞吸收，鼓励进一步研究。