3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde | 176327-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-iodoindole-2-carbaldehyde；3-iodo-1H-indole-2-carboxaldehyde；2-formyl-3-iodo-indole
• CAS: 176327-44-9
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: ZYZVPGMSKQLUMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  412.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 盐酸羟胺 、 四乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the novel β-carboline alkaloid oxopropaline G

  摘要：

  The first total synthesis of the new type of cytocydal beta-carboline alkaloid oxopropaline G was achieved in 12 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00149-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肟醚电环化方法用于杂芳族硼酸衍生物的合成和机理研究

  摘要：

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802350

文献信息

• Total synthesis of carbazole alkaloid clausamine E
  作者：Takashi Nishiyama、Ayumi Matsuoka、Ryoichi Honda、Tsuyoshi Kitamura、Noriyuki Hatae、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131110

  日期：2020.4

  In this study, the total syntheses of 1,3,4-trisubstituted carbazole alkaloid clausamine E was accomplished via an eight-step sequence using construction of the 1,4-dioxygenated carbazole framework based on the cyclocarbonylation between 3-iodo-2-(prop-2-enyl)indole and CO (1 atm) in the presence of tributyl(vinyl)tin and a Pd catalyst.

  在这项研究中，使用1，4-二加氧咔唑骨架的构建基于8-碘-2-（（-）之间的环羰基化，通过八步顺序完成了1,3,4-三取代咔唑生物碱克劳斯明E的总合成。在三丁基（乙烯基）锡和Pd催化剂存在下，丙-2-烯基）吲哚和CO（1个大气压）。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis: A New Cyclization Strategy for the Synthesis of Benzocarbazole and Azepino[1,2-a]indole Derivatives
  作者：Umasish Jana、Kartick Paul、Swapnadeep Jalal、Sandip Kundal、Baitan Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0036-1588472

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract An efficient synthesis of benzocarbazoles and benzo[3,4]azepino[1,2-a]indole derivatives through an FeCl3-catalyzed alkyne–aldehyde metathesis reaction is described. Structurally diverse benzo[a]carbazoles, benzo[c]carbazoles, and benzo[3,4]azepino[1,2-a]indoles have been achieved in good yields with high regio-

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 描述了一种通过FeCl 3催化的炔醛分解反应有效合成苯并咔唑和苯并[3,4]氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚衍生物的方法。在催化，廉价，有价物的存在下，已经以高收率和高区域选择性和化学选择性获得了结构多样的苯并[ a ]咔唑，苯并[ c ]咔唑和苯并[3,4] azepino [1,2- a ]吲哚。和环保型FeCl 3作为催化剂。 描述了一种通过FeCl 3催化的炔醛分解反应有效合成苯并咔唑和苯并[3,4]氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚衍生物的方法。在催化，廉价，有价物的存在下，已经以高收率和高区域选择性和化学选择性获得了结构多样的苯并[ a ]咔唑，苯并[ c ]咔唑和苯并[3,4] azepino [1,2- a ]吲哚。和环保型FeCl 3作为催化剂。
• Intramolecular Homolytic Substitution Enabled by Photoredox Catalysis: Sulfur, Phosphorus, and Silicon Heterocycle Synthesis from Aryl Halides
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Noelia Salaverri、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01911

  日期：2019.7.5

  homolytic substitution with the practicality of the modern photocatalytic approach. Predicated on an efficient metal-free dehalogenation of aryl halides under mild organo-photoredox conditions, sulfur, phosphorus, and silicon heteroatoms capture the C(sp2)-centered radical in an intramolecular fashion.

  芳基自由基的产生和操纵构成有机合成中的长期挑战。芳基卤化物的光催化单电子还原已被确定为达到这些中间体的主要活化途径。当前的研究将经典的分子内均质取代的概念简单性与现代光催化方法的实用性相结合。基于在温和的有机光氧化还原条件下芳基卤化物的有效无金属脱卤作用，硫，磷和硅杂原子以分子内方式捕获了以C（sp 2）为中心的自由基。
• Concise synthesis and antiproliferative activity evaluation of ellipticine quinone and its analogs
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Masataka Mizutani、Teruki Yoshimura、Tsuyoshi Kitamura、Mana Miyano、Mami Fujii、Nanase Satsuki、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.071

  日期：2017.8

  We developed a concise protocol for the synthesis of ellipticine quinone from the appropriate 3-iodoindole-2-carbaldehydes in four steps. The key step is the construction of carbazole-1,4-quinone through tandem Ring-Closing Metathesis (RCM) and dehydrogenation under oxygen atmosphere. Therefore, the ellipticine quinone analogs possessing substitution at the 8- and/or 9-positions were synthesized using

  我们通过四个步骤，从适当的3-碘吲哚-2-甲醛中合成了玫瑰树碱醌的简洁方案。关键步骤是通过串联闭环复分解（RCM）和在氧气气氛下进行脱氢来构建咔唑-1,4-醌。因此，使用该方法合成了在8和/或9位具有取代基的玫瑰树碱醌类似物。总共评估了14种化合物对HCT-116和HL-60细胞系的抗增殖活性。9-硝基玫瑰树碱醌被发现比calothrixin B具有更好的活性。
• One-Step Synthesis of 2-Amino-5H-pyrimido[5,4-b]indoles, Substituted 2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1H-indoles, and 1,3,5-Triazines from Aldehydes
  作者：Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200276

  日期：2012.6

  described. In contrast, the base-mediated reactions of either 3-haloindole-2-carbaldehydes or substituted indole-2-carbaldehydes with substituted amidine hydrochlorides in DMSO result in the formation of 2-(1,3,5-triazin

  描述了通过铜催化的 3-卤代吲哚-2-甲醛和盐酸胍之间的级联反应合成 2-氨基-5H-嘧啶并 [5,4-b] 吲哚。相比之下，3-卤代吲哚-2-甲醛或取代的吲哚-2-甲醛与取代脒盐酸盐在 DMSO 中的碱介导反应导致 2-(1,3,5-triazin