noravicine | 217-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: noravicine
• 英文别名: 5,7,17,19-Tetraoxa-12-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.016,20]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16(20),21,23-nonaene
• CAS: 217-52-7
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₄
• 分子量: 317.301
• InChiKey: VUKAQXDGBZWYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  312 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  noravicine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 avicine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（5）。苯并[c]菲啶核季铵化的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从硼酸基（3）合成具有三级苯并[c]菲啶骨架的四级苯并[c]菲啶生物碱（1）的通用方法。用硼氢化钠在甲酸或乙酸中处理去甲基 (3)，可分别得到 N-甲基-(5)或 N-乙基-(7)二氢化酶，收率很高。在六甲基磷酸三酰胺中用硼氢化钠和硫酸二甲酯处理硼氢化钠碱（3），也可以制备出 N-甲基二氢化酶（5）。用琼斯试剂或 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）进行氧化，二氢化酶（5 和 7）很容易转化为相应的季苯并[c]菲啶生物碱，而且收率很高。此外，我们还发现，通过空气氧化从季铵盐碱（1）的ψ-氰化物（11）中得到的碳离子，可以得到相应的氧碱（10），而且收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2984
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 草酰氯 、 air 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 noravicine
  参考文献：
  名称：

  Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a057

文献信息

• A new synthesis of the benzo[c]phenanthridines nornitidine, noravicine, and isodecarine, based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system
  作者：Kakujiro Kohno、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.076

  日期：2009.2

  A new and versatile synthetic route to a benzophenanthridine alkaloid was developed by a bond formation between C4b and N5 on the benzo[c]phenanthridine nucleus, using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system. This strategy was successfully used to synthesize nornitidine (1b), noravicine (1d), and isodecaline (1f).

  利用氮杂6π电子系统的微波辅助电环反应，通过在苯并[ c ]菲啶核上的C4b和N5之间形成键，开发了一种新的，通用的合成苯并菲啶生物碱的合成途径。该策略已成功用于合成去甲替尼丁（1b），去甲诺维汀（1 d）和异多卡因（1f）。
• Total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system and structural revision of broussonpapyrine
  作者：Yuhsuke Ishihara、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Kakujirou Kohno、Kanako Ono、Hiroyuki Tsutsumi、Takashi Ishizu、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.066

  日期：2011.2

  Total syntheses of the des-N-methyl (nor) type of benzo[c]phenanthridine alkaloids 1a–f and 19 and benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (2d), and broussonpapyrine (2f) were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 10,11-dihydrobenzo[c]phenanthridines using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether 4 as an aza 6π-electron

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。
• A versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19960001647

  日期：——

  Suzuki coupling between 2-bromo-1-formamidonaphthalenes and arylboronic acids is the key step in a versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, illustrated by the synthesis of norallonitidine, nornitidine, noravicine, allonitidine, nitidine and avicine.

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。