(E)-2,6,6-Trimethyl-α-(1-propenyl)-1-cyclohexene-1-methanol | 35122-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,6,6-Trimethyl-α-(1-propenyl)-1-cyclohexene-1-methanol
• 英文别名: β-damascol；trans-2,6,6-trimethyl-1-[1-hydroxy-2-butenyl]-1-cyclohexene；(E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 35122-36-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: AJQZQLNVFUVNRV-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6,6-Trimethyl-α-(1-propenyl)-1-cyclohexene-1-methanol 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 大马士酮
  参考文献：
  名称：

  Transformation of .alpha.- and .beta.-ionones into .alpha.- and .beta.-damascone and .beta.-damascenone using allylsilane chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇乙酸酯 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-2,6,6-Trimethyl-α-(1-propenyl)-1-cyclohexene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-和β-紫罗兰酮的烯丙基硅烷。合成和与亲电试剂的异常反应

  摘要：

  α-和β-紫罗兰醇乙酸酯的甲硅烷基选择性地产生相应的烯丙基硅烷，其中乙酸酯被三甲基甲硅烷基直接取代。这些产物与亲电试剂的反应表明，烯丙基硅烷的亲核缩合反应中通常不存在烯丙基位移。离子型三甲基硅烷是合成萜烯和类胡萝卜素的有效构件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93856-0

文献信息

• Alkenoyl-cyclohexadienes
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03931326A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环脂烯醛酮及其在香水和香气调节剂制造中的用途，以及在一般食品制备中作为调味和调味剂，以及用于食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿味香精的制备。所述环脂烯醛酮的制备方法。
• Allylsilanes derived from α- and β-ionone. Synthesis and unusual reactivity with electrophiles
  作者：Elisabetta Azzari、Cristina Faggi、Nedo Gelsomini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93856-0

  日期：1989.1

  Silylcupration of α- and β-ionol acetates selectively gave the corresponding allylsilanes with direct substitution of the acetate with a trimethylsilyl group. Reactions of these products with electrophiles showed the unusual absence of the allylic shift, typical in nucleophilic condensations of allylsilanes. Ionotrimethylsilanes are effective building blocks for synthesis of terpenes and carotenoids

  α-和β-紫罗兰醇乙酸酯的甲硅烷基选择性地产生相应的烯丙基硅烷，其中乙酸酯被三甲基甲硅烷基直接取代。这些产物与亲电试剂的反应表明，烯丙基硅烷的亲核缩合反应中通常不存在烯丙基位移。离子型三甲基硅烷是合成萜烯和类胡萝卜素的有效构件。
• Die farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von β-Damascol. Ein einfaches Verfahren zur Darstellung von β-Damascenon
  作者：K. H. Schulte-Elte、B. L. Müller、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540718

  日期：1971.11.1

  The oxirane derivative 2a of β-damascone which appears as the main product in the photo-oxygenation of β-damascol (1a), besides the α-hydroxy-hydroperoxides B and C, can easily be transformed into β-damascenone (8) [1] by a sequence of acid catalyzed reactions.

  在β-大马酚（1a）的光氧化中，作为主要产物的β-大马康酮的环氧乙烷衍生物2a，除了α-羟基氢过氧化物B和C外，还很容易转化为β-大马烯酮（8）[ 1]通过一系列的酸催化反应。
• AZZARI, ELISABETTA;FAGGI, CRISTINA;GELSOMINI, NEDO;TADDEI, MAURIZIO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1106-1108
  作者：AZZARI, ELISABETTA、FAGGI, CRISTINA、GELSOMINI, NEDO、TADDEI, MAURIZIO

  DOI：——

  日期：——
• US3931326A
  申请人：——

  公开号：US3931326A

  公开（公告）日：1976-01-06