(2S,4aS,10R,10aR)-7-Isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-2,5,6,10-tetraol | 82462-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,10R,10aR)-7-Isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-2,5,6,10-tetraol
• CAS: 82462-17-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: RLEWTXUOBUTUGK-ZQCAWNDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,10R,10aR)-7-Isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-2,5,6,10-tetraol 在 吡啶 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 3β,11,12-triacetoxyabieta-8,11,13-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β-Hydroxytaxodione and Coleons S and T

  摘要：

  桧醇二乙酸酯通过3β,12-二乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-7-酮和3β,12-二乙酰氧基桧-6,8,11,13-四烯转化为3β-乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,12-二醇。6β,12-二醇与过氧化苯甲酰发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,11-二醇，后者通过氢化铝锂还原、乙酰化和琼斯氧化反应转化为3β,11,12-三乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6-酮。三乙酰氧基酮经酸性水解后，在硅胶柱上进行色谱分离，得到3β-羟基紫杉二酮。6β,11-二醇与间氯过氧苯甲酸发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-6β-羟基桧-8,12-二烯-11,14-二酮

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1168
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 (2S,4aS,10R,10aR)-7-Isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-2,5,6,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β-Hydroxytaxodione and Coleons S and T

  摘要：

  桧醇二乙酸酯通过3β,12-二乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-7-酮和3β,12-二乙酰氧基桧-6,8,11,13-四烯转化为3β-乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,12-二醇。6β,12-二醇与过氧化苯甲酰发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,11-二醇，后者通过氢化铝锂还原、乙酰化和琼斯氧化反应转化为3β,11,12-三乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6-酮。三乙酰氧基酮经酸性水解后，在硅胶柱上进行色谱分离，得到3β-羟基紫杉二酮。6β,11-二醇与间氯过氧苯甲酸发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-6β-羟基桧-8,12-二烯-11,14-二酮

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1168