(R)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hexan-1-ol | 113428-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]hexan-1-ol
• CAS: 113428-15-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: RYCKFCVIPHTEGD-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hexan-1-ol 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  12-羟基十七碳三烯酸及其5,6-二氢和14,15-脱氢衍生物的不对称合成†

  摘要：

  通过S10 -C17碘醇与C1-C9乙烯基硼烷的Suzuki-Miyaura偶联合成具有S构型的天然12-羟基十七碳三烯酸（12-HHT）。通过利用相应的三甲基甲硅烷基醇的Sharpless不对称环氧化来合成碘醇。该方法产生了超过100毫克的12-HHT。同样，分别以立体选择性的方式完成了12-HHT的5，6-二氢-和14,15-脱氢衍生物的合成，分别称为HHD和HHTE。

  DOI：

  10.1039/c6ob02141g
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过TMS取代的环氧化物与二甲基钠的开环，立体选择性地合成EPA的17,18-环氧衍生物和异白毒素二醇的立体异构体

  摘要：

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob02291c

文献信息

• Synthesis of optically active γ-trimethylsilyl-β,γ-epoxy tertiary alcohols by the diastereoselective addition reaction of β-trimethylsilyl-α,β-epoxyketones with Grignard reagents
  作者：Sentaro Okamoto、Hiromi Tsujiyama、Toshiharu Yoshino、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93556-1

  日期：1991.10

  β-epoxyketones, readily prepared in a chiral form by using the Sharpless kinetic resolution of γ-trimethylsilyl secondary allylic alcohols as a key reaction, with Grignard reagents proceeds highly diastereoselectivity to afford optically active γ-trimethylsilyl-β,γ-epoxy tertiary alcohols.

  以γ-三甲基甲硅烷基仲烯丙基醇的Sharpless动力学拆分为关键反应，容易以手性形式制备的β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酮与Grignard试剂进行高度非对映选择性，从而提供光学活性的γ-三甲基甲硅烷基-β，γ-环氧叔醇。
• A practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols using kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the sharpless process
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001323

  日期：——

  Kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the Sharpless process, which proceeds with very large rate differences for the two isomers, combined with the reactivity of epoxysilyl compounds affords a practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols.

  （E）-1-三甲基甲硅烷基烷基-1-en-3-ol的Sharpless动力学拆分，两种异构体的速率差异非常大，再加上环氧甲硅烷基化合物的反应活性，提供了一种实用，有效的制备方法仲烯丙基醇的四种可能的立体异构体之一。
• KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4073-4086
  作者：KITANO, YASUNORI、MATSUMOTO, TAKASHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——