(S)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯 | 39647-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯
• 英文名称: (S)-(E)-(+)-1-Iodo-1-octen-3-ol
• 英文别名: (S,E)-1-iodooct-1-en-3-ol；(1E,3S)-1-Iodo-(E)-1-octen-3-ol；(E,3S)-1-iodooct-1-en-3-ol
• CAS: 39647-93-3
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: KQDYMAYUKUZGDA-CZEYKFRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  258 ºC
• 密度：
  1.486
• 闪点：
  110 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯 生成 (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a pyrazole prostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85721-4
• 作为产物：
  描述：

  dl-(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-1-octene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereocontrolled Synthesis of Methyl (9Z,11E,13S)-13-Hydroxyoctadeca-9,11-dienoate (Methyl Coriolate)

  摘要：

  在钯催化下，(1E,3S)-1-碘辛基-1-烯-3-醇[( S )-3] 与癸-9-炔酸甲酯（4）偶联，然后选择性还原炔( S )- 2，从而高效合成了(13S)-科里奥利酸甲酯( S )- 1b。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25867

文献信息

• An Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E1
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd Werner Spur、Jean-Jacques Godfroid

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

  日期：1999.10

  An asymmetric total synthesis of Prostaglandin E1 (5) has been achieved in a two-component coupling process. The chiral hydroxycyclopentenone 6 was readily available from furan with 96% ee. The key reaction step was a kinetic enzymatic resolution followed by an in situ inversion. A catalytic asymmetric reduction of the γ-iodo vinyl ketone 19 with the Corey CBS catalyst gave the ω-side chain 7 with

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。
• A highly efficient synthesis of optically pure γ-iodo allylic alcohols and their conversion into various optically active allylic alcohols
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Takenori Wakasa、Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato、Katsuaki Miyaji、Kazutaka Arai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91371-1

  日期：1987.1

  Kinetic resolution of γ-iodo allylic alcohols by the Sharpless asymmetric epoxidation reaction proceeds with very large rate differences for the two enantiomers, thus providing a highly efficient method for preparation of optically pure . The alcohols thus prepared can be readily converted into various secondary allylic alcohols through the coupling reaction with nucleophiles.

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。
• Fully Stereocontrolled Syntheses of 3-Oxacarbacyclin and Carbacyclin by the Conjugate Addition-Azoalkene-Asymmetric Olefination Strategy
  作者：Mikhail Kim、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1021/jo060551t

  日期：2006.6.1

  described. The syntheses are based on the conjugate addition-azoalkene-asymmetric olefination strategy. Its key features are (1) the stereoselective establishment of the complete ω-side chain of 2 and 3 through conjugate addition of the enantiopure C13−C20 alkenylcopper derivative 10 to the enantiopure C6−C12 bicyclic azoalkene 9 and (2) the 5E-stereoselective construction of the α-side chain through a Hor

  3- oxacarbacyclin（的一个完全立体控制合成3）和卡巴环素（正式合成2）中有所描述。合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。其主要特征是：（1）立体选择性建立的完整ω位侧链的2和3通过共轭加成的对映体纯C13-C20的alkenylcopper衍生物10的对映体纯C6-C12双环azoalkene 9和（2）5 ë - α-侧链的立体结构通过双环酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯7与手性膦锂26与酯E - 27形成。烯丙基醇6在后期用作2和3的合成中的联合中间体。
• Three-component coupling synthesis of prostaglandins. A simplified, general procedure
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Hiroshi Koyano、Masahiro Koga、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85596-4

  日期：1990.1

  aldehyde or nitroalkene in place of the propargylic iodide affords the C-7 and C-6 functionalized prostaglandins, respectively. This new protocol constitutes the simplest three-component method for the synthesis of various natural and unnatural prostaglandins.

  在二甲基锌的存在下，（R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮可以与（S，E）-1-硫代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-辛烯和7-1odo-5-庚基甲基丙烯酸酯相连，得到保护的5，6-二氢加氢前列腺素E 2-用ω侧链醛或硝基烯烃代替炔丙基碘，分别得到C-7和C-6官能化的前列腺素。该新方案构成了用于合成各种天然和非天然前列腺素的最简单的三组分方法。
• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...