4-(2-羧基-乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 37789-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(2-羧基-乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-(2-carboxyethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(5-ethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid；3-(5-Aethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure；4-(2-Carboxy-ethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-(5-ethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 37789-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00030382
• 分子量: 239.271
• InChiKey: CUMYMXCUGHBKLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羧基-乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(2-hydrazinocarbonyl-ethyl)-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 481, p. 159,191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrrole-3-acrylic acid 在 镍 氢气 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(2-羧基-乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  叶绿素a的全合成

  摘要：

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(90)80003-z

文献信息

• Heteronuclear NOE analysis of bilirubin solution conformation and intramolecular hydrogen bonding
  作者：Thomas Dörner、Bernd Knipp、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00045-8

  日期：1997.2

  analogs (1–5) in CDCl3 and in CDCl3-(CD3)2SO solutions indicate that the carboxylic acid groups and dipyrrinone lactams and/or pyrroles are linked by intramolecular hydrogen bonding. Nonbonded C-H to H-C and N-H to H-N, and N-H to CO2H distances were calculated from the NOE data and confirm that the bilirubins adopt a folded, ridge-tile shape in solution.

  在CDCl 3和CDCl 3-（CD 3）2 SO溶液中对胆红素类似物（1-5）进行的1 H 1 H}-单核和13 C 1 H}-异核NOE（核劳累效应）实验表明羧酸基和二吡啶酮内酰胺和/或吡咯是通过分子内氢键连接的。从NOE数据计算出未键合的CH与HC之间的距离以及NH与HN之间的距离以及NH与CO 2 H之间的距离，并证实胆红素在溶液中呈折叠的，脊状的瓦状形状。
• Enantioselection in bilirubin analogs with only one propionic acid group
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00481-3

  日期：1997.11

  Enantiopure synthetic bilirubin analogs (1 and 2) with only a single β-methyl propionic acid group adopt a folded, ridge-tile conformation stabilized by intramolecular hydrogen bonding. The β-methyl group forces the pigment to adopt a left-handed (M) helical conformation, as evidenced by exciton circular dichroism spectra and indicating that one propionic acid group is sufficient to control the pigment's

  仅具有单个β-甲基丙酸基团的对映体合成胆红素类似物（1和2）采用通过分子内氢键稳定的折叠的，脊-峰构象。β-甲基基团迫使颜料采取左旋（M）螺旋构象，如激子圆二色性光谱所表明的那样，表明一个丙酸基团足以控制颜料的构象。
• Oxidation of pyrrole α-methyl to formyl with ceric ammonium nitrate
  作者：Thomas Thyrann、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00790-j

  日期：1995.6

  Pyrrole α-aldehydes can be prepared in high yield by oxidation of pyrrole α-methyl groups with ceric ammonium nitrate when the pyrrole ring also has an α-carboxylic acid ester group.

  当吡咯环也具有α-羧酸酯基时，可以通过用硝酸铈铵氧化吡咯α-甲基来高产率地制备吡咯α-醛。
• Synthesis of Orthogonally Protected Pyrrole Tricarboxylic Acid Derivatives: Versatile Building Blocks for Pyrrole-Containing Compounds
  作者：Carsten Schmuck、Daniel Rupprecht、Christian Urban、Nicholas Walden

  DOI：10.1055/s-2005-918435

  日期：——

  The large-scale synthesis of three new orthogonally protected pyrrole tricarboxylates 1-3 is described. Using different cleavage conditions, each of the three carboxylates can be set free selectively without affecting the others, making these pyrrole derivatives versatile synthetic building blocks for a wide range of applications in natural product or supramolecular chemistry.

  本文描述了三种新的正交保护吡咯三羧酸盐 1-3 的大规模合成。利用不同的裂解条件，这三种羧酸盐中的每一种都可以选择性地游离出来而不影响其他羧酸盐，从而使这些吡咯衍生物成为天然产物或超分子化学领域应用广泛的多功能合成构筑基块。
• 3-methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040024010A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel 3-methylidenyl-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型的3-甲基亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物可调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用途。