ethyl 3,5-dimethyl-4-propylpyrrole-2-carboxylate | 4758-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-4-propylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-4-propyl-3,5-dimethylpyrrole；3,5-dimethyl-4-propyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；3,5-Dimethyl-4-propyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3,5-dimethyl-4-n-propylpyrrole-2-carboxylate；2,4-Dimethyl-3-n-propyl-5-carbethoxy-pyrrole；3,5-Dimethyl-4-propyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3,5-dimethyl-4-propyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4758-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: FURNFZQCOQEXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-4-propylpyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3-bis<5-(2,8-diethyl-3,7,12,18-tetramethyl-13-17-dipropyl)porphyrinyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of a "gable"-type porphyrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a050
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-propyl-pyrrole 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 ethyl 3,5-dimethyl-4-propylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Goldschmidt; Nuessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 33

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium nitrite 、 乙酰乙酸乙酯 、 3-正丙基-2,4-戊二酮 在 锌 水 、 ethyl 3,5-dimethyl-4-propylpyrrole-2-carboxylate 、 乙醇 、 ethyl 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroinadole-2-carboxylate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3,5-dimethyl-4-propylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boron difluoride compounds useful in photodynamic therapy and production

  摘要：

  描述了一组新的荧光有机化合物，具有各种用途。它们在染料激光系统中作为染料化合物特别有用，并且在使用光动力疗法技术治疗疾病组织时作为光化学试剂。这些化合物包括具有以下结构的三环化合物：##STR1## 优选R.sub.1-R.sub.5 = R.sub.9-R.sub.12 = C; R.sub.7 = B; R.sub.6和R.sub.8 = N; R.sub.14 = 较低的n-烷基或电子提取基，例如CN.sup.-；R.sub.16和R.sub.19分别选自较低的n-烷基，硫酸盐或其酸或盐，或氢的群；以及R.sub.20 = R.sub.21 = F。其他化合物包括以下公式的化合物：##STR2##

  公开号：

  US05446157A1

文献信息

• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• Dipyrromethene chromo-fluorogenic chemosensors for quantitative detection and express analysis of Zn2+ ions
  作者：Natalia A. Bumagina、Elena V. Antina、Zinaida S. Krasovskaya、Mikhail B. Berezin、Alexander A. Ksenofontov、Anatoly I. Vyugin、Alexander S. Semeikin

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117834

  日期：2022.1

  Hexamethyl-substituted dipyrromethene had high selectivity towards Zn2+ ions over many environmentally relevant ions, and high sensitivity with the detection limit in nanomolar level (4·10–8 mol/L). In terms of the thermodynamic constant and the fluorescence response of the complexation reaction of [ZnL2], as well as the detection limit of Zn2+ ions, dipyrromethene HL2 surpasses many Zn2+ sensors known in the

  合成了二吡咯亚甲基衍生物作为用于定量检测和表达分析 Zn 2+离子的新型发色荧光化学传感器，并对其进行了结构表征。通过紫外-可见光和荧光光谱、摩尔比图和 DFT 计算来评估二吡咯甲烯对Zn 2+的传感过程。由于[ZnL 2 ]配合物的形成，Zn(AcO) 2与二吡咯亚甲基在DMF溶液中的络合伴随着电子吸收光谱中显着的红移和增色效应。在吸收和理论研究的基础上提出了 1:2 (Zn:HL) 结合模式。Zn(AcO) 2的络合常数(lg K o )dipyrromethenes 为 8.1 到 10.9，这意味着 dipyrromethenes 作为 Zn 2+ 的选择性化学传感器的潜力。首次表明六甲基取代的二吡咯亚甲基可以通过由 Zn 2+引起的显着（近 100 倍）“关-开”荧光响应识别DMF 溶液中的Zn 2+离子，并且可见颜色从黄色变为亮绿色在由 [ZnL 2 ]形成诱导的紫外线照射下。六甲基取代的二吡咯亚甲基对
• Thermal oxidative degradation of the functionally substituted 2,2′-dipyrrolylmethenes hydrobromides and difluoroborates
  作者：S. L. Yutanova、M. B. Berezin、A. S. Semeikin、E. V. Antina、G. B. Guseva、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s1070363213030237

  日期：2013.3

  Thermal oxidative decomposition of samples of crystalline hydrobromide and borofluoride complexes (BODIPY) of a series of 2,2′-dipyrrolylmethenes (HL) was studied by means of thermogravimetry in an atmosphere of air oxygen. An increase in the degree and symmetry of substitution, aromaticity, and the length of the substituents in 4,4′-positions of the pyrrole ligand rings increases stability of the

  在空气氧气氛中，通过热重分析法研究了一系列2,2'-二吡咯基亚甲基（HL）的结晶氢溴酸盐和硼氟化物配合物（BODIPY）样品的热氧化分解。吡咯配体环的4，4′-位的取代度和对称性，芳香性和取代基的长度的增加，增加了BODIPY染料对氧化降解的稳定性。进行了结构因素对氢溴化物（HL·HBr），d-金属（ML 2）和硼（III）与2,2'-二吡咯基亚甲基配合物的热解性的影响的比较分析。
• Thermochemistry of substituted pyrroles
  作者：M. V. Berezin、A. S. Semeikin、A. I. V'yugin、G. A. Krestov

  DOI：10.1007/bf00698428

  日期：1993.3

  The heats of solution of a series of substituted pyrroles in benzene, carbon tetrachloride, chloroform, DMF, and pyridine were measured by a calorimetric method at 298.15 K. The influence of substituents in the pyrrole molecule on the energy parameters of solvation by organic solvents is discussed.

  一系列取代的吡咯在苯、四氯化碳、氯仿、DMF和吡啶中的溶解热在298.15 K下通过量热法测量。吡咯分子中的取代基对有机溶剂溶剂化能量参数的影响为讨论。
• Enantioselection in bilirubin analogs with only one propionic acid group
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00481-3

  日期：1997.11

  Enantiopure synthetic bilirubin analogs (1 and 2) with only a single β-methyl propionic acid group adopt a folded, ridge-tile conformation stabilized by intramolecular hydrogen bonding. The β-methyl group forces the pigment to adopt a left-handed (M) helical conformation, as evidenced by exciton circular dichroism spectra and indicating that one propionic acid group is sufficient to control the pigment's

  仅具有单个β-甲基丙酸基团的对映体合成胆红素类似物（1和2）采用通过分子内氢键稳定的折叠的，脊-峰构象。β-甲基基团迫使颜料采取左旋（M）螺旋构象，如激子圆二色性光谱所表明的那样，表明一个丙酸基团足以控制颜料的构象。

表征谱图