4-(2-羧基-乙基)-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 38664-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(2-羧基-乙基)-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 3-(4-(乙氧基羰基)-5-甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸
• 英文名称: 3-(4-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-ethoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 38664-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: QKKNFEZKVKMSGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羧基-乙基)-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 polyphosphoric acid 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 20.33h， 以85%的产率得到ethyl 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Geometrically restricted 3-cyclopentylidene-1,3-dihydroindol-2-ones as potent protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式如下的某些磺酰胺取代的几何限制的吲哚酮：其中R1-R12和X是在此定义的变量。本发明的优选实施形式的磺酰胺取代的几何限制的吲哚酮调节蛋白激酶（“PKs”）的活性。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面有用。本发明还公开了包含这些化合物的制药组合物、利用包含这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法以及制备它们的方法。

  公开号：

  US20050038066A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-(2-羧基-乙基)-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Mauzerall; Granick, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 219, p. 435,443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-sulfonamido-substituted indolinone compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：SUGEN Inc.

  公开号：US20040204407A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to 5-sulfonamido substituted indolinones that modulate the activity of protein kinases (“PKs”). The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及调节蛋白激酶（“PKs”）活性的5-磺胺基取代吲哚酮。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。包括这些化合物的药物组合物、利用包括这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及它们的制备方法也被披露。
• Sulfonamide substituted indolinones as inhibitors of DNA dependent protein kinase (DNA-PK)
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040266843A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates generally to the field of radiosensitizing agents which are capable of enhancing radiotherapy by inhibiting DNA-PK (DNA-protein kinase). In particular, it relates to sulfonamide substituted indolinones which inhibit DNA-PK.

  本发明通常涉及放射增敏剂领域，这些放射增敏剂能够通过抑制DNA-PK（DNA-蛋白激酶）来增强放射疗法。具体而言，涉及抑制DNA-PK的磺胺基取代吲哚酮。
• Reaction of some diketones with 5-aminolevulinic acid in acid solution
  作者：Anthony R Butler、Sharon D George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87976-x

  日期：1993.8

  Some 2,4-diketones react with 5-aminolevulinic acid in acid solution to form pyrroles. There are two modes of cyclisation, one leading to the Knorr and the other to the Fischer-Fink product. By a consideration of the products obtained from pentane-, hexane-, 3-methylpentane-, 3-isopropylpentane-, 3,3-dimethylpentane-, 1,1,1-trifluoropentane- 1,1,1,5,5,5-hexafluoro- pentane-2,4-dione and ethyl acetoacetate

  一些2,4-二酮与5-氨基乙酰丙酸在酸性溶液中反应形成吡咯。环化有两种模式，一种通向克诺尔，另一种通向费歇尔·芬克产品。考虑到从戊烷-，己烷-，3-甲基戊烷-，3-异丙基戊烷-，3,3-二甲基戊烷-，1,1,1-三氟戊烷-1,1,1,5,5,5获得的产物-六氟戊烷-2,4-二酮和乙酰乙酸乙酯已对Knorr和Fischer-Fink产品的形成作了一些概括。还研究了5-甲基-5-氨基乙酰丙酸与戊烷和3-甲基戊烷-2,4-二酮的反应。简要讨论了这些研究与5-氨基乙酰丙酸的环状二聚化的相关性。
• 3-methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040024010A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel 3-methylidenyl-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型的3-甲基亚烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，这些化合物可调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用途。
• 3-Methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06531502B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to novel 3-methylidenyl-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新型的3-甲基亚乙烯基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，其调节蛋白激酶活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。