22-α-bromo-22,23-dihydro-23-α,β-methoxy azadirachtin | 171031-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 22-α-bromo-22,23-dihydro-23-α,β-methoxy azadirachtin
• 英文别名: 22α-bromo-22,23-dihydro-23αβ-methoxyazadirachtin
• CAS: 171031-61-1
• 化学式: C₃₆H₄₇BrO₁₇
• 分子量: 831.663
• InChiKey: KQQGTFDTJRFPHH-IVUSCOQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  224.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-α-bromo-22,23-dihydro-23-α,β-methoxy azadirachtin 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 amberlist-15 ion exchange resin 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 11 RS-22,23-dihydro-23-α,β-phenylthioazadirachtinin
  参考文献：
  名称：

  印度印za虫的昆虫拒食剂（第5部分）：印za素和一些相关柠檬苦素的化学修饰及其构效关系

  摘要：

  对强效昆虫拒食剂和生长破坏剂印za素（1）以及相关柠檬苦素3-tigloyl印za素（6）和塞兰宁（27）进行化学修饰已使人们能够探索这些化合物的生物活性。人们对拒食效应的结构依赖性作了一般性评论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81095-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 印楝素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 1.0h， 生成 22-α-bromo-22,23-dihydro-23-α,β-methoxy azadirachtin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Products from the Indian Neem Tree Azadirachta indica

  摘要：

  The synthesis of five natural products (3, 6, 7, 10, and 14), isolated from the Indian neem tree Azadirachta indica, is reported from a common intermediate (2). The judicious choice of transacetalization conditions allows efficient access to both the azadirachtinin (9 and 10) and the azadirachtin (3, 6, 7, and 14) skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol7027898