(2S,3S,4R)-3,5-dihydroxy-1,2,4-O-tri-tert-butyldimethylsilyloxypentane | 765942-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,5-dihydroxy-1,2,4-O-tri-tert-butyldimethylsilyloxypentane
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentane-1,3-diol
• CAS: 765942-30-1
• 化学式: C₂₃H₅₄O₅Si₃
• 分子量: 494.935
• InChiKey: DWHSRGYLAJHIFW-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,5-dihydroxy-1,2,4-O-tri-tert-butyldimethylsilyloxypentane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[[(2R,3R,4S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学合成的寡核苷酸中C2'-氧化的无碱基位点的独立产生和表征

  摘要：

  内源性由于外源性因素而形成的无基础性病变具有致死性和致突变性。在有氧条件下从DNA中的C2'提取氢原子会产生氧化的无碱基损伤（C2-AP），以及其他形式的DNA损伤。C2-AP对DNA结构和功能的影响尚不清楚。报道了一种固相合成包含C2-AP损伤的寡核苷酸的方法。病变通过含邻位二醇的三醇的高碘酸盐氧化释放。通过与标准寡核苷酸合成和脱保护条件相容的亚磷酰胺引入三醇。紫外熔解研究表明，C2-AP病变对双链DNA热稳定性的影响与其他无碱基病变相似。在90°C下，哌啶可快速裂解C2-AP病变。t 1/2 = 3.3±0.2 h）。

  DOI：

  10.1021/jo049033d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异丙基-α-D-呋喃核糖 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,5-dihydroxy-1,2,4-O-tri-tert-butyldimethylsilyloxypentane
  参考文献：
  名称：

  化学合成的寡核苷酸中C2'-氧化的无碱基位点的独立产生和表征

  摘要：

  内源性由于外源性因素而形成的无基础性病变具有致死性和致突变性。在有氧条件下从DNA中的C2'提取氢原子会产生氧化的无碱基损伤（C2-AP），以及其他形式的DNA损伤。C2-AP对DNA结构和功能的影响尚不清楚。报道了一种固相合成包含C2-AP损伤的寡核苷酸的方法。病变通过含邻位二醇的三醇的高碘酸盐氧化释放。通过与标准寡核苷酸合成和脱保护条件相容的亚磷酰胺引入三醇。紫外熔解研究表明，C2-AP病变对双链DNA热稳定性的影响与其他无碱基病变相似。在90°C下，哌啶可快速裂解C2-AP病变。t 1/2 = 3.3±0.2 h）。

  DOI：

  10.1021/jo049033d

文献信息

• Independent Generation and Characterization of a C2‘-Oxidized Abasic Site in Chemically Synthesized Oligonucleotides
  作者：Jaeseung Kim、Yvonne N. Weledji、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo049033d

  日期：2004.9.1

  Abasic lesions, which are formed endogenously and as a consequence of exogenous agents, are lethal and mutagenic. Hydrogen atom abstraction from C2‘ in DNA under aerobic conditions produces an oxidized abasic lesion (C2-AP), along with other forms of DNA damage. The effects of C2-AP on DNA structure and function are not well understood. A method for the solid-phase synthesis of oligonucleotides containing

  内源性由于外源性因素而形成的无基础性病变具有致死性和致突变性。在有氧条件下从DNA中的C2'提取氢原子会产生氧化的无碱基损伤（C2-AP），以及其他形式的DNA损伤。C2-AP对DNA结构和功能的影响尚不清楚。报道了一种固相合成包含C2-AP损伤的寡核苷酸的方法。病变通过含邻位二醇的三醇的高碘酸盐氧化释放。通过与标准寡核苷酸合成和脱保护条件相容的亚磷酰胺引入三醇。紫外熔解研究表明，C2-AP病变对双链DNA热稳定性的影响与其他无碱基病变相似。在90°C下，哌啶可快速裂解C2-AP病变。t 1/2 = 3.3±0.2 h）。