(2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-methylcyclohexanone | 56816-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,5R)-2-tert-butyl-5-methylcyclohexanone；(1R)-cis-1-methyl-4-tert-butyl-cyclohexanone-(3)；(1R)-cis-1-Methyl-4-tert-butyl-cyclohexanon-(3)；(2R,5R)-2-tert-butyl-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 56816-94-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UDBHAWYOTMVZEE-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-methylcyclohexanone 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10,16-di(anthracen-9-yl)-13-[(1R,2R,5R)-2-tert-butyl-5-methylcyclohexyl]oxy-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称 β-氢化物消除在制备手性艾伦烯的过程中

  摘要：

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja401606e
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXXIX.¹ The Oxtant Rule and the t-Butyl Group. Synthesis of Steroidal t-Butyl Ketones²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01055a019

文献信息

• Atom‐Economical Dimerization Strategy by the Rhodium‐Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Allenes: Protecting‐Group‐Free Synthesis of Clavosolide A and Late‐Stage Modification
  作者：Alexander M. Haydl、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201506618

  日期：2015.12.14

  important structural motif was developed as part of a concise and highly convergent synthesis of clavosolide A. This strategy features an atom‐economic “head‐to‐tail” dimerization by the stereoselective rhodium‐catalyzed addition of carboxylic acids to terminal allenes with the simultaneous construction of two new stereocenters. The excellent efficiency and selectivity with which the C2‐symmetric core

  天然来源的具有高度对称性的聚酮化合物，特别是作为基于大内酯的特殊产品类别的C 2-对称的乙交酯，通常具有广泛的生物活性。简洁且高度收敛的合成clavosolide A的一部分，开发了一种有效的途径来实现这一重要的结构基序。该策略的特征是，通过立体选择性铑催化的羧酸向末端加成羧酸，实现了原子经济的“从头到尾”二聚化。异戊二烯同时构建两个新的立体中心。C 2具有出色的效率和选择性考虑到经典二聚化条件下的结果，获得了对称的核心结构。此外，这种方法有助于后期修改，并提供对潜在的新引线结构的便捷访问。
• Synthesis and AChE inhibitory activity of new chiral tetrahydroacridine analogues from terpenic cyclanones
  作者：Diego dos Santos Pisoni、Jessie Sobieski da Costa、Douglas Gamba、Cesar Liberato Petzhold、Antonio César de Amorim Borges、Marco Antonio Ceschi、Paula Lunardi、Carlos Alberto Saraiva Gonçalves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.039

  日期：2010.2

  This work describes the enantioselective synthesis of a new series of terpenic chiral 9-aminotetrahydroacridine analogues. Several chiral ketones were synthesized from natural monoterpenes in an optically active form and subjected to the cyclodehydration reactions with anthranilonitrile in the presence of BF3 center dot Et2O as catalyst. The 9-aminotetrahydroacridine analogues were tested as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. Based on qualitative structure-activity relationship some trends are suggested. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kabbara, Jazid; Flemming, Steffen; Nickisch, Klaus, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1489 - 1494
  作者：Kabbara, Jazid、Flemming, Steffen、Nickisch, Klaus、Neh, Harribert、Westermann, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• OPTICAL ROTATORY DISPERSION STUDIES. LVII.¹ THE OCTANT RULE AND THE t-BUTYL GROUP. EVIDENCE FOR A TWIST FORM IN cis-2-t-BUTYL-5-METHYLCYCLOHEXANONE²
  作者：Carl Djerassi、E. J. Warawa、J. M. Berdahl、E. J. Eisenbraun

  DOI：10.1021/ja01476a036

  日期：1961.8
• Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXXIX.¹ The Oxtant Rule and the <i>t</i>-Butyl Group. Synthesis of Steroidal <i>t</i>-Butyl Ketones²
  作者：Carl. Djerassi、P. A. Hart、E. J. Warawa

  DOI：10.1021/ja01055a019

  日期：1964.1