methyl 1-benzamido-4-oxocyclohexane-1-carboxylate | 331258-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzamido-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 331258-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: NDLIJUWYPIWNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzamido-4-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium-on-charcoal 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 氢气 、 L-Selectride 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-6-(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2540728B1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-serine methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 142.5h， 生成 methyl 1-benzamido-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-金字塔形亚硝胺中可见光触发的一氧化氮释放

  摘要：

  虽然（phototriggered笼-NOS）已经被报道，释放一氧化氮（NO）在光照射许多有机/无机化合物，它们的光吸收波长大多位于紫外区，因为X  NO键（X =杂原子和金属）通常具有相当强大的π键性格。因此，本质上难以产生在可见光照射下释放NO的有机化合物。在此，描述了在可见光照射下释放NO的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的N-锥体亚硝胺衍生物的结构和性质。这些亚硝胺的吸收的红移，这归因于HOMO（N）-LUMO（π*）与N的非平面结构相关联的过渡NO部分使分子能够吸收可见光，从而导致NNO键断裂。因此，这些化合物是先天性有机笼状NO，不会被可见光束缚。

  DOI：

  10.1002/chem.201101427

文献信息

• Scalable, Electrochemical Oxidation of Unactivated C–H Bonds
  作者：Yu Kawamata、Ming Yan、Zhiqing Liu、Deng-Hui Bao、Jinshan Chen、Jeremy T. Starr、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.7b03539

  日期：2017.6.7

  A practical electrochemical oxidation of unactivated C–H bonds is presented. This reaction utilizes a simple redox mediator, quinuclidine, with inexpensive carbon and nickel electrodes to selectively functionalize “deep-seated” methylene and methine moieties. The process exhibits a broad scope and good functional group compatibility. The scalability, as illustrated by a 50 g scale oxidation of sclareolide

  介绍了未活化的 C-H 键的实际电化学氧化。该反应利用简单的氧化还原介质奎宁环和廉价的碳和镍电极选择性地功能化“深层”亚甲基和次甲基部分。该工艺表现出广泛的范围和良好的官能团兼容性。可扩展性，如紫苏内酯 50 克规模氧化所示，预示着立即和广泛采用。
• Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging
  申请人：Goodman M. Mark

  公开号：US20060292073A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The radiolabeled non-natural amino acid 1-amino-3-cyclobutane-1-carboxylic acid (ACBC) and its analogs are candidate tumor imaging agents useful for positron emission tomography and single photon emission computed tomography due to their selective affinity for tumor cells. The present invention provides methods for stereo-selective synthesis of syn-ACBC analogs. The disclosed synthetic strategy is reliable and efficient and can be used to synthesize a gram quantity of various syn-isomers of the ACBC analogs, particularly, syn-[ 18 F]-1-amino-3-fluorocyclobutane-1-carboxylic acid (FACBC) and syn-[ 123 I]-1-amino-3-iodocyclobutane-1-carboxylic (IACBC) acid analogs.

  标记放射性非天然氨基酸1-氨基-3-环丁烷-1-羧酸（ACBC）及其类似物是候选的肿瘤成像试剂，适用于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描，因为它们具有对肿瘤细胞的选择性亲和力。本发明提供了一种立体选择性合成syn-ACBC类似物的方法。所披露的合成策略可靠高效，可用于合成各种ACBC类似物的克量，尤其是syn-[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸（FACBC）和syn-[123I]-1-氨基-3-碘环丁烷-1-羧酸（IACBC）类似物。
• 布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂
  申请人：南京亘泰医药技术有限公司

  公开号：CN106831789A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、活性代谢物、多晶型物、酯、异构体或前药，包含式I的化合物的药物组合物及其作为选择性布鲁顿酪氨酸激酶的抑制剂用于制备预防或治疗异种免疫性疾病、自身免疫性疾病或癌症的药物的用途。
• 1H-Azepine-4-amino-4-carboxylic Acid: A New α,α-Disubstituted Ornithine Analogue Capable of Inducing Helix Conformations in Short Ala-Aib Pentapeptides
  作者：Sara Pellegrino、Alessandro Contini、Francesca Clerici、Alessandro Gori、Donatella Nava、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1002/chem.201104023

  日期：2012.7.9

  1H‐azepine‐4‐amino‐4‐carboxylic acid, abbreviated as Azn, a conformationally restricted analogue of ornithine, was realized. It was obtained on a gram scale in good overall yield in five steps, three of which did not require isolation of the intermediates, starting from the readily available 1‐amino‐4‐oxo‐cyclohexane‐4‐carboxylic acid. Both enantiomers were used for the preparation of pentapeptide models containing

  实现了非常有效的正交保护的1 H-氮杂-4-氨基-4-羧酸的合成，缩写为鸟氨酸的构象受限类似物Azn。它以克为单位，从五个步骤中以较高的总收率获得，其中三个步骤不需要分离中间体，从容易获得的1-氨基-4-氧代-环己烷-4-羧酸开始。两种对映异构体均用于制备含有Ala，Aib和Azn的五肽模型。使用光谱技术（NMR，CD）和分子动力学对5型聚体肽进行的构象研究表明（R）-Azn异构体具有显着的成螺旋作用。
• Synthesis of Azabicyclo[2.2.<i>n</i>]alkane Systems as Analogues of 3-[1-Methyl-2-(<i>S</i>)-pyrrolidinyl- methoxy]pyridine (A-84543)
  作者：J. Carreras、A. Avenoza、J. H. Busto、J. M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo0700732

  日期：2007.4.1

  the epibatidine field and describes the synthesis of several analogues of compounds that present affinity for nicotinic acetylcholine receptors, such as 3-[1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy]pyridine (A-84543). These analogues bear a 3-pyridyl ether substituent at the bridgehead carbon of the azabicyclo[2.2.n]alkane system. Particularly, in the case of the 1-substituted 2-azabicyclo[2.2.2]octane system

  这项工作与Epibatidine领域有关，并描述了对烟碱乙酰胆碱受体具有亲和力的化合物的几种类似物的合成，例如3- [1-甲基-2-（S）-吡咯烷基甲氧基]吡啶（A-84543）。这些类似物在氮杂双环[2.2]的桥头碳上带有一个3-吡啶基醚取代基。n ]烷烃体系。特别地，在1-取代的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷体系的情况下，已经开发出一种新的合成途径，该途径涉及合成一种新的刚性氨基磺酸盐，其可以直接引入亲核试剂。