(S)-3-amino-3-(ethoxycarbonyl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid | 685842-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-3-(ethoxycarbonyl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-amino-3-ethoxycarbonyl-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• CAS: 685842-49-3
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 229.156
• InChiKey: CJXRZQZMSXUUSD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-3-(ethoxycarbonyl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到α-trifluoromethylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (R)- and (S)-α-trifluoromethyl aspartic acid via titanium enolate addition to a sulfinimine of trifluoropyruvate

  摘要：

  The reaction of an enantiomerically pure sulfinimine of trifluoropyruvate with several metal enolates is described. The use of TiCl(O-iPr)(3)/LDA produced the corresponding sulfinamides with high stereocontrol. The latter could be smoothly transformed into each enantiomer of alpha-trifluoromethyl aspartic acid with high ee, which has been previously synthesized only in racemic form. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-cyano-2-(trifluoromethyl)-2-(p-tosyl)aminopropanoate 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(S)-3-amino-3-(ethoxycarbonyl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸

  摘要：

  描述了由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸。通过三个步骤，由光学纯的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（TFPO）制备光学纯的氮丙啶，产率为60％。氮丙啶与各种亲核试剂的开环反应以及随后的N-甲苯磺酰基部分脱保护得到了光学纯的β-取代的-α-三氟甲基-α-氨基酸，具有中等至良好的收率（高达85％），而没有消旋作用在氨基酸的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo201554g