1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroazonino[5,4-b]indole | 33622-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroazonino[5,4-b]indole
• CAS: 33622-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: SMJVAMYYEYKFCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroazonino[5,4-b]indole 在 五氧化二碘 、 sodium tert-pentoxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole-10-propionic-acid 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.25h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroazonino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• Chloroformate ester-induced reductive 1,2-bond cleavage of some 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Martin J. Calverley

  DOI：10.1039/c39810001209

  日期：——

  Treatment with a chloroformate ester at –70 °C and subsequent reaction with NaBH3CN converts 1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolo[3,2-g]indolizine and derivatives of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]-quinolizine cleanly into the corresponding C/D ring-cleaved urethane derivatives; when the order of addition of reagents is reversed in experiments performed at 0 °C, formation of stable substrate–cyanoborane

  在–70°C下用氯甲酸酯处理，然后与NaBH 3 CN反应，可转化为1,2,5,6,11,11b-六氢-3 H-吲哚并[3,2- g ]吲哚并嗪和1,2的衍生物，3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3- a ]-喹啉嗪干净地转化为相应的C / D环裂解的氨基甲酸酯衍生物; 当在0°C下进行的实验中颠倒试剂的添加顺序时，稳定的底物-氰基硼烷加合物的形成会与该反应竞争。
• US3943148A
  申请人：——

  公开号：US3943148A

  公开（公告）日：1976-03-09