2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid | 233750-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 233750-78-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄Si
• 分子量: 409.557
• InChiKey: AKANXFYLRQVITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三丁基锡锂 、 三氯溴甲烷 、 (R,R)-4,5-diphenyl-1,3-ditosyl-2-bromo-1,3-diaza-2-borane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 (+)-N-methylephedrine 、 N-乙基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(2R,4R,6R)-6-[2-[2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-4-hydroxy-6-methoxy-1-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)hexan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9904686
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoic acid 在 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9904686

文献信息

• Molybdenum Oxides as Highly Effective Dehydrative Cyclization Catalysts for the Synthesis of Oxazolines and Thiazolines
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol050543j

  日期：2005.5.1

  In the presence of molybdenum oxide the dehydrative cyclization of N-acylserines, N-acylthreonines, and N-acylcysteines can be carried out under Dean-Stark conditions in toluene to give oxazolines and thiazolines. The ammonium salts (NH(4))(6)Mo(7)O(24).4H(2)O and (NH(4))(2)MoO(4) have excellent catalytic activities for the dehydrative cyclization of serine and threonine derivatives, and the acetylacetonate

  在氧化钼的存在下，可以在迪安-史塔克条件下在甲苯中进行N-酰基丝氨酸，N-酰基苏氨酸和N-酰基半胱氨酸的脱水环化反应，得到恶唑啉和噻唑啉。铵盐（NH（4））（6）Mo（7）O（24）.4H（2）O和（NH（4））（2）MoO（4）具有出色的催化活性，用于丝氨酸的脱水环化和苏氨酸衍生物，以及乙酰丙酮配合物MoO（2）（acac）（2）对半胱氨酸衍生物的脱水环化反应具有显着的催化活性。此外，聚苯胺支持的MoO（2）（acac）（2）可以轻松回收和重复使用。