(S)-2'-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4,5-dihydro-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester | 853406-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2'-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4,5-dihydro-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-2-[2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 853406-73-2
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 506.674
• InChiKey: UAWQDUHXWMZUKF-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2'-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4,5-dihydro-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯溴甲烷 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-[2-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧化钼是合成恶唑啉和噻唑啉的高效脱水环化催化剂。

  摘要：

  在氧化钼的存在下，可以在迪安-史塔克条件下在甲苯中进行N-酰基丝氨酸，N-酰基苏氨酸和N-酰基半胱氨酸的脱水环化反应，得到恶唑啉和噻唑啉。铵盐（NH（4））（6）Mo（7）O（24）.4H（2）O和（NH（4））（2）MoO（4）具有出色的催化活性，用于丝氨酸的脱水环化和苏氨酸衍生物，以及乙酰丙酮配合物MoO（2）（acac）（2）对半胱氨酸衍生物的脱水环化反应具有显着的催化活性。此外，聚苯胺支持的MoO（2）（acac）（2）可以轻松回收和重复使用。

  DOI：

  10.1021/ol050543j
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 ammonium molybdate 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2'-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4,5-dihydro-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化钼是合成恶唑啉和噻唑啉的高效脱水环化催化剂。

  摘要：

  在氧化钼的存在下，可以在迪安-史塔克条件下在甲苯中进行N-酰基丝氨酸，N-酰基苏氨酸和N-酰基半胱氨酸的脱水环化反应，得到恶唑啉和噻唑啉。铵盐（NH（4））（6）Mo（7）O（24）.4H（2）O和（NH（4））（2）MoO（4）具有出色的催化活性，用于丝氨酸的脱水环化和苏氨酸衍生物，以及乙酰丙酮配合物MoO（2）（acac）（2）对半胱氨酸衍生物的脱水环化反应具有显着的催化活性。此外，聚苯胺支持的MoO（2）（acac）（2）可以轻松回收和重复使用。

  DOI：

  10.1021/ol050543j

文献信息

• Dehydrative cyclization of serine, threonine, and cysteine residues catalyzed by molybdenum(VI) oxo compounds
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.074

  日期：2009.3

  available molybdenum(VI) oxides such as (NH4)2MoO4, (NH4)6Mo7O24·4H2O, MoO2(acac)2, and MoO2(TMHD)2 are highly effective dehydrative cyclization catalysts for the synthesis of a variety of oxazolines. The reaction proceeds with a complete retention of configuration at the β-position. For the dehydrative cyclization of cysteine derivatives, bis(2-ethyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) shows remarkable

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。