(12R,13R,Z)-12,13-dihydroxyoctadec-9-enoic acid | 23201-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12R,13R,Z)-12,13-dihydroxyoctadec-9-enoic acid
• 英文别名: D_g-threo-12,13-dihydroxy-octadec-9c-enoic acid；D_g-threo-12,13-Dihydroxy-octadec-9c-ensaeure；(12R,13R)-12,13-Dihydroxy-octadec-9c-ensaeure；Threo-12,13-dihydroxy-9-cis-octadecensaeure；(Z,12R,13R)-12,13-dihydroxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 23201-88-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: CQSLTKIXAJTQGA-RIDHJDLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,13R,Z)-12,13-dihydroxyoctadec-9-enoic acid 生成 正己醛
  参考文献：
  名称：

  RAKOFF H.; ADLOF R. C.; EMKEN E. A., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 3, 185-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 红铝 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.42h， 生成 (12R,13R,Z)-12,13-dihydroxyoctadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过TMS取代的环氧化物与二甲基钠的开环，立体选择性地合成EPA的17,18-环氧衍生物和异白毒素二醇的立体异构体

  摘要：

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob02291c

文献信息

• Optical and geometric isomers of some fatty acids with vicinal hydroxy groups
  作者：D. F. Ewing、C. Y. Hopkins

  DOI：10.1139/v67-206

  日期：1967.6.1

  resolved by means of the brucine salts into the optically active forms. Levorotatory threo-11,12-dihydroxyeicosanoic acid was obtained from the corresponding racemate by crystallization of the ephedrine salts.The conformation of the geometric isomers of certain dihydroxy long-chain acids and their derivatives was studied by means of nuclear magnetic resonance spectra. There was a small but significant

  外消旋 threo-9,10-dihydroxypalmitic 酸通过 brucine 盐分解成旋光形式。通过麻黄碱盐的结晶，从相应的外消旋体中获得左旋苏式-11,12-二羟基二十烷酸。利用核磁共振光谱研究了某些二羟基长链酸及其衍生物的几何异构体的构象。与 (±)-赤藓酸中的 CH 质子的化学位移相比，(±)-苏氨酸中的 CH 质子的化学位移存在微小但显着的差异。这在 9,10-二羟基棕榈酸、9,10-二羟基硬脂酸和 11,12-二羟基二十烷酸中观察到。对于相同酸的 O-异亚丙基衍生物中的 CH 质子，观察到类似但更大的化学位移差异 (0.49 ppm)。
• AN OXYGENATED FATTY ACID FROM THE SEED OIL OF HIBISCUS ESCULENTUS
  作者：Mary J. Chisholm、C. Y. Hopkins

  DOI：10.1139/v57-053

  日期：1957.4.1

  The fatty acids of okra seed oil (Hibiscusesculentus L.) were examined. Acetylation of the oil, followed by saponification and separation of the acids, gave 12,13-dihydroxyoleic acid. From this and other evidence it is concluded that 12,13-epoxyoleic acid is present as a constituent of the glycerides. An oxygenated acid has not been identified previously in seed oils of this plant family (Malvaceae)

  检查了秋葵籽油 (Hibiscusesculentus L.) 的脂肪酸。油的乙酰化，然后皂化和酸的分离，得到12,13-二羟基油酸。从这个和其他证据得出结论，12,13-环氧油酸作为甘油酯的成分存在。先前尚未在该植物科（锦葵科）的种子油中发现含氧酸。还发现了 9-十六碳烯酸。总脂肪酸组成通过甲酯的蒸馏和蒸馏馏分的分析来确定。确定的酸的百分比估计如下：9-十六烯酸0.6、棕榈酸29、亚油酸39、油酸23、硬脂酸2、12,13-环氧油酸3、花生酸<1。未检测到肉豆蔻酸、二十碳烯酸和三烯酸，如果存在，
• 319. Fatty acids. Part IV. The preparation of eight 9 : 10 : 12 : 13-tetrahydroxystearic acids
  作者：K. E. Bharucha、F. D. Gunstone

  DOI：10.1039/jr9560001611

  日期：——
• Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica(Willd.) seed oil
  作者：F. D. Gunstone

  DOI：10.1039/jr9540001611

  日期：——
• Chisholm; Hopkins, Chemistry and industry, 1960, p. 1134
  作者：Chisholm、Hopkins

  DOI：——

  日期：——