5-hydroxy-5-methyl-2-(1-methylethylidene)cyclohexanone | 94268-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-hydroxy-5-methyl-2-(1-methylethylidene)cyclohexanone
• 英文别名: p-Menthen-(4⁸)-ol-(1)-on-(3)；5-Hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 94268-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FWIOVYJXIRINIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  278.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-methyl-2-(1-methylethylidene)cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 生成 3-甲基-6-(1-甲基乙亚基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  真菌对萜类化合物的生物转化作用I. R-（+）-pulegone的代谢

  摘要：

  R-（+）-Pulegone 1通过几种真菌菌株转化为新的区域选择性羟基化化合物。双键的环氧化似乎与观察到的主要羟基化模式无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74208-0
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-丙-2-亚基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-5-酮 在 溶剂黄146 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到5-hydroxy-5-methyl-2-(1-methylethylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  化学选择性还原与烯酮功能共存的α，β-环氧酮部分

  摘要：

  用有机硒试剂Na + [PhSeB（OEt）3 ] -可以有效地实现与烯酮功能共存的α，β-环氧酮部分的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99588-1

文献信息

• Chemoselective reduction of an α,β-epoxy ketone moiety coexisting with an enone function
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99588-1

  日期：——

  The chemoselective reduction of an α,β-epoxy ketone moiety coexisting with an enone function has been efficiently achieved with an organoselenium reagent Na+[PhSeB(OEt)3]−.

  用有机硒试剂Na + [PhSeB（OEt）3 ] -可以有效地实现与烯酮功能共存的α，β-环氧酮部分的化学选择性还原。
• MIYASHITA, MASAAKI;SUZUKI, TOSHIO;YOSHIKOSHI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1819-1820
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、SUZUKI, TOSHIO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Liquid fuel composition and method for enhancing combustion efficiency of a liquid fuel
  申请人：Tsai Kai-Shon

  公开号：US20120110900A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A liquid fuel composition includes: a liquid fuel; and a sublimatable organic compound that has a sublimation point lower than 45° C. at atmospheric pressure, and that includes a skeleton selected from bicycloheptane, indane, pyrone, cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, and benzene.
• The organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters, and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds: Novel methodologies for the synthesis of aldols and their analogues
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00781-3

  日期：1997.9

  Novel methods for the reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters (glycidic esters), and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds (aldols) by the use of organoselenium reagents are described. The reagents, a sodium phenylseleno(triethyl)borate complex Na[PhSeB(OEt)3] easily prepared by reduction of (PhSe)2 with NaBH4 in EtOH and benzeneselenol (PhSeH) generated in situ from the borate complex

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。
• Biotransformation of terpenic compounds by fungi I. Metabolism of R-(+)-pulegone
  作者：Mustapha Ismaili-Alaoui、Bachier Benjilali、Didier Buisson、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74208-0

  日期：1992.4

  R-(+)-Pulegone 1 is converted by several fungal strains to new regioselectively hydroxylated compounds. Epoxidation of the double bond does not seem to be responsible for the main observed hydroxylation pattern.

  R-（+）-Pulegone 1通过几种真菌菌株转化为新的区域选择性羟基化化合物。双键的环氧化似乎与观察到的主要羟基化模式无关。