heneicosylbenzene | 40775-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heneicosylbenzene
• 英文别名: 1-phenyl-heneicosane；1-Phenyl-heneicosan；heneicosyl-benzene；Heneikosylbenzol；1-Phenylheneicosane；henicosylbenzene
• CAS: 40775-09-5
• 化学式: C₂₇H₄₈
• 分子量: 372.678
• InChiKey: OWXCBZFAHWMZCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48°C
• 沸点：
  437.07°C (estimate)
• 密度：
  0.8646 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 heneicosylbenzene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-4-(4-henicosylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗去势抵抗性前列腺癌的新型 Atg4B 抑制剂的发现和基于结构的优化

  摘要：

  自噬抑制是癌症治疗的一个有吸引力的目标。在这项研究中，我们发现了自噬体形成所必需的 Atg4B 抑制剂，并评估了它们作为前列腺癌治疗剂的潜力。在计算机筛选和热位移测定后，有 17 种化合物被确定为候选化合物。其中，化合物17表现出最强的 Atg4B 抑制活性，抑制抗去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 药物诱导的自噬，并显着增强细胞凋亡。虽然17被称为磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 抑制剂，但其他 PLA 2抑制剂对Atg4B和自噬没有影响。然后，我们基于分子模型进行了结构优化，并成功开发了21f（通过缩短17的烷基链），这是一种有效的 Atg4B 竞争性抑制剂（K i = 3.1 μM），具有下降的 PLA 2抑制效力。化合物21f通过自噬抑制增强了抗 CRPC 药物的抗癌活性。这些发现表明，21f可用作抗 CRPC 药物治疗的辅助药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02113
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 octadecyl magnesium iodide 生成 heneicosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Haedicke,E.; Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 103 - 111

  摘要：

  DOI：