环己酮,5-(羟甲基)-2-(1-甲基乙基)- | 721427-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环己酮,5-(羟甲基)-2-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 2-isopropyl-5-(hydroxymethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 721427-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RBXRHMLPBUCXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮,5-(羟甲基)-2-(1-甲基乙基)- 、 碘甲烷 生成 3-Hydroxymethyl-6-isopropyl-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机硼烷：IX。来源于月桂烯的有机硼烷的羰基化产物

  摘要：

  月桂烯和己基硼烷以23的比例反应，得到两种硼烷的混合物，其中只有一种用氰化物/三氟乙酸酐羰基化，然后氧化，得到3-羟甲基-6-异丙基-2-甲基环己酮（A）。通过硼氢化/氧化产物的合成来确定硼氢化的位置。衍生自月桂烯和乙硼烷的有机硼烷的氰化反应会生成A和5-（2'-羟乙基）-2-异丙基环己酮的23混合物，其结构可通过独立合成确定。月桂烯的硼氢化被证明是相对非立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84871-8
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxypulegone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 环己酮,5-(羟甲基)-2-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  单萜酮，（R）-（+）-pulegone，一种有效的肝毒素，在梨形毛霉中的转化。

  摘要：

  使用真菌菌株梨形毛霉菌（Mucor piriformis）研究了单萜酮（R）-（+）-pulegone（I）（一种有效的肝毒素）的生物转化。八种代谢物，分别是5-羟基普勒酮（II），哌啶酮（III），6-羟基普勒酮（IV），3-羟基普勒酮（V），5-甲基-2-（1-羟基-1-甲基乙基）-2-环己烯从发酵培养基中分离并鉴定了-1-酮（VI），3-羟基异戊烯酮（VII），7-羟基哌啶酮（VIII）和7-羟基Pulegone（IX）。代谢物的GC分析表明，II是形成的主要代谢物。生物体通过C-5位置的羟基化或环亚甲基的羟基化来引发转化，前者是主要活性。在鉴定代谢物的基础上，已经提出了（R）-（+）-普勒高酮的生物转化途径。该生物体转化（S）-（-）-pulegone的方式与它的（R）-（+）-对映体的转化方式相似。当异普勒酮（X）用作底物时，生物体将其异构化为普勒酮（I），然后转化为代谢产物II-IX。

  DOI：

  10.1021/jf980164n