忍冬甙 | 25694-72-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 忍冬甙
• 中文别名: 忍冬苦苷
• 英文名称: scolymoside
• 英文别名: 5,7,3',4'-tetrahydroxyflavone 7-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside；luteolin-7-O-β-glucosyl-(1→2)-α-rhamnoside；luteolin‐O‐glucoside‐O-rhamnoside；luteolin−7−O−neohesperidoside；luteolin 7-O-β-D-neohesperidoside；eriodictyol 7-O-neohesperidoside；7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxychromen-4-one
• CAS: 25694-72-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: SHPPXMGVUDNKLV-KMFFXDMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  957.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL；二甲基亚砜：50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，Lonicerin 是一种具有抑制抗藻酸盐分泌蛋白（algE）的黄酮类化合物，能对铜绿假单胞菌产生抑制作用。此外，Lonicerin 还能够预防脂多糖诱导的急性肺损伤中的炎症和细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  忍冬甙 生成 O³,O⁴,O⁶-trimethyl-D-glucose 、 O2,O3,O4-trimethyl-L-6-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids ofCampanula persicifolia. I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575193
• 作为产物：
  描述：

  UDP-Rha 、 木犀草苷 在 ⁽¹⁵⁸⁾Ach₄₉ glycosyltransferase from Astilbe chinensis 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以91.38 %的产率得到忍冬甙
  参考文献：
  名称：

  参与新地奥司明生物合成的糖基转移酶的鉴定和表征

  摘要：

  糖基化在植物次生代谢修饰中起着非常重要的作用。新地奥司明被鉴定为 diosmetin-7- O -neohesperidoside，不仅可以减轻苦味并增强食物的风味，而且还是增强植物免疫力的关键代谢物。研究其在植物中的生物合成途径对于优化水果品质和增强植物免疫反应至关重要。在本研究中，通过分析落新妇的转录组数据，我们鉴定了两种新型尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）：Ach14791（AcUGT73C18），负责黄酮类化合物7- O-糖基化；Ach15849（AcUGT79B37），参与黄酮类化合物的合成。 -7- O-葡萄糖苷-2″- O-鼠李糖基化。通过深入研究酶的性质和催化混杂性，我们通过建立一锅酶催化级联反应开发了新地奥司明的生物合成路线。同时，采用相同的一锅双酶催化反应也成功合成了金银花苷和大黄素。总而言之，我们的研究结果不仅鉴定了两种参与新地奥司明生物合成的新型UGT，而且还为基于微生物的类黄酮-7-

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09308

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FLAVONOID CLATHRATE
  申请人：Taiyo Kagaku Co., Ltd.

  公开号：EP3453766A1

  公开（公告）日：2019-03-13

  A method for producing a flavonoid inclusion compound, including a cleaving step including treating a sparingly soluble flavonoid having a rhamnoside structure with an enzyme having a rhamnosidase activity in the presence of a cyclodextrin to cleave a rhamnose. According to the production method of the present invention, a flavonoid inclusion compound and a composition of flavonoid glycosides having excellent solubility in water can be efficiently produced, so that the compound and composition can be suitably utilized in the fields of medicaments, foodstuff, health foods, foods for specified health use, cosmetics, and the like.

  一种生产类黄酮包合物的方法，包括裂解步骤，该步骤包括在环糊精存在下，用具有鼠李糖酶活性的酶处理具有鼠李糖苷结构的稀溶性类黄酮，以裂解鼠李糖。根据本发明的生产方法，可以有效地生产出在水中具有良好溶解性的黄酮类包合物和黄酮苷组合物，从而可以将该化合物和组合物适当地用于药物、食品、保健食品、特定保健用食品、化妆品等领域。
• FLAVONOID INCLUSION COMPOUNDS
  申请人：Taiyo Kagaku Co., Ltd.

  公开号：EP3733860A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  The present invention comprises a flavonoid inclusion compound which is an inclusion compound of a flavonoid without rhamnoside structure and a cyclic oligosaccharide selected from cyclodextrin, cyclodextran, cyclofructan, cycloalteman, and cluster dextrin, wherein the flavonoid portion has a solubility in water of 2% or more at 25°C.

  本发明包括一种类黄酮包合物，它是一种不含鼠李糖苷结构的类黄酮和环状寡糖的包合物，环状寡糖选自环糊精、环葡聚糖、环果糖、环麦芽糖和簇状糊精，其中类黄酮部分在 25°C 时在水中的溶解度为 2% 或以上。
• COMPOSITION CONTAINING FLAVONOID-CYCLODEXTRIN CLATHRATE COMPOUND
  申请人：Taiyo Kagaku Co., Ltd.

  公开号：EP3805399A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  A composition containing one or more materials selected from the group consisting of fatty acids, proteins, peptides, amino acids, vitamins, minerals, alcohols, sweeteners, acidulants, antioxidants, thickening stabilizer, and surfactants, and a flavonoid-cyclodextrin inclusion compound, wherein the inclusion compound contains an inclusion compound obtained by treating a flavonoid having a rhamnoside structure with an enzyme having rhamnosidase activity in the presence of a cyclodextrin. According to the present invention, the bitterness and the changes in color tones originated from flavonoids can be inhibited, and foodstuff or the like having an unpleasant taste can be improved, so that the present invention can be suitably utilized in fields such as medicaments, foodstuff, health foods, foods for specified health use, and cosmetics.

  一种组合物，含有选自由脂肪酸、蛋白质、肽、氨基酸、维生素、矿物质、醇、甜味剂、酸味剂、抗氧化剂、增稠稳定剂和表面活性剂组成的组中的一种或多种材料，以及黄酮类化合物-环糊精包合物，其中包合物含有通过在环糊精存在下用具有鼠李糖酶活性的酶处理具有鼠李糖苷结构的黄酮类化合物而获得的包合物。根据本发明，可以抑制由黄酮类化合物产生的苦味和色调变化，改善食品等的异味，因此本发明可以适当地应用于药物、食品、保健食品、特定保健用食品和化妆品等领域。
• Stable hydrogel compositions including additives
  申请人：Allergan Industrie, S.A.S.

  公开号：US10449268B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Dermal filler hydrogel compositions, methods of making them, and methods of using them to treat soft tissue conditions, such as wrinkles, are provided. The compositions contain a crosslinked hyaluronic acid-based polymer and one or more additional ingredients, and are stable to sterilization by heat and/or pressure treatment. The additional ingredients include vasoconstrictive agents, antioxidant agents, such as a ascorbic acid agents, and/or anesthetic agents.

  本发明提供了皮肤填充水凝胶组合物、其制造方法以及用其治疗皱纹等软组织病症的方法。这些组合物含有交联透明质酸基聚合物和一种或多种附加成分，并且对通过加热和/或加压处理进行灭菌稳定。附加成分包括血管收缩剂、抗氧化剂（如抗坏血酸）和/或麻醉剂。
• Method for producing flavonoid inclusion compound
  申请人：Moriwaki Masamitsu

  公开号：US10519182B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  A method for producing a flavonoid inclusion compound, including a cleaving step including treating a sparingly soluble flavonoid having a rhamnoside structure with an enzyme having a rhamnosidase activity in the presence of a cyclodextrin to cleave a rhamnose. According to the production method of the present invention, a flavonoid inclusion compound and a composition of flavonoid glycosides having excellent solubility in water can be efficiently produced, so that the compound and composition can be suitably utilized in the fields of medicaments, foodstuff, health foods, foods for specified health use, cosmetics, and the like.

  一种生产类黄酮包合物的方法，包括裂解步骤，该步骤包括在环糊精存在下，用具有鼠李糖酶活性的酶处理具有鼠李糖苷结构的稀溶性类黄酮，以裂解鼠李糖。根据本发明的生产方法，可以有效地生产出在水中具有良好溶解性的黄酮类包合物和黄酮苷组合物，从而可以将该化合物和组合物适当地用于药物、食品、保健食品、特定保健用食品、化妆品等领域。