(2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-5-phenylpentanoic acid | 195060-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 195060-82-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: WKUQGVGIKDIMJM-KHSAKVFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-5-phenylpentanoic acid 在 amberlyst-15 、 氧气 作用下， 以38%的产率得到JAV-146
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化格氏试剂与丙烯酸的共轭加成反应：青蒿酸的同系化和随后转化为9取代的青蒿素类似物

  摘要：

  利用青蒿酸的同系衍生物（9、10）的光合作用，开发了一种新的9-取代-10-脱氧青蒿素类似物的新途径（13、14）。通过原位保护甲硅烷基酯，Cu（I）催化的RMgX的1,4-加成反应和脱保护作用，可以使青蒿酸2的丙烯酸酯部分进行共轭加成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01428-7
• 作为产物：
  描述：

  青蒿酸 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化格氏试剂与丙烯酸的共轭加成反应：青蒿酸的同系化和随后转化为9取代的青蒿素类似物

  摘要：

  利用青蒿酸的同系衍生物（9、10）的光合作用，开发了一种新的9-取代-10-脱氧青蒿素类似物的新途径（13、14）。通过原位保护甲硅烷基酯，Cu（I）催化的RMgX的1,4-加成反应和脱保护作用，可以使青蒿酸2的丙烯酸酯部分进行共轭加成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01428-7

文献信息

• Copper(I) Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Acrylic Acids: Homologation of Artemisinic Acid and Subsequent Conversion to 9-Substituted Artemisinin Analogs
  作者：Jeffrey A Vroman、Ikhlas A Khan、Mitchell A Avery

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01428-7

  日期：1997.9

  A new route to novel 9-substituted-10-deoxoartemisinin analogs (13, 14) was developed employing photoxygenation of homologated derivatives of artemisinic acid (9, 10). Conjugate addition to the acrylate moiety of artemisinic acid 2 was made possible by in situ protection as a silyl ester, Cu(I)-catalyzed 1,4-addition of RMgX, and deprotection. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  利用青蒿酸的同系衍生物（9、10）的光合作用，开发了一种新的9-取代-10-脱氧青蒿素类似物的新途径（13、14）。通过原位保护甲硅烷基酯，Cu（I）催化的RMgX的1,4-加成反应和脱保护作用，可以使青蒿酸2的丙烯酸酯部分进行共轭加成。©1997爱思唯尔科学有限公司。