5-methoxy-4-(2-nitroethyl)-1H-indole | 87149-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-4-(2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-4-(2-nitro-ethyl)-1H-indole
• CAS: 87149-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: WYIAIRAISYTBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  427.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-4-(2-nitroethyl)-1H-indole 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 盐酸二甲胺 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N-dimethyl-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 镍 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 丙酮酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 71.33h， 生成 5-methoxy-4-(2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004

文献信息

• 6-Oxygenated-1,3,,4,5-Tetrahydrobenz(cd)indol-4-amines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0162695A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  Compounds of formula (I): in which R1 is hydrogen or C1-5 alkyl; and R2 and R3 are hydrogen, C1-4 alkyl, phenyl (CH2)n where n is 0-3, C5-6 cycloalkyl or C3-5 alkenyl; intermediates and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as selective serotonin receptor antagonists.

  式(I)化合物： 其中 R1 为氢或 C1-5 烷基；R2 和 R3 为氢、C1-4 烷基、苯基 (CH2)n（其中 n 为 0-3）、C5-6 环烷基或 C3-5 烯基；制备它们的中间体和工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为选择性血清素受体拮抗剂的用途。
• Kruse, Lawrence I.; Hilbert, Eileen L., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1373 - 1377
  作者：Kruse, Lawrence I.、Hilbert, Eileen L.

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE, L. I.;HILBERT, E. L., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1373-1377
  作者：KRUSE, L. I.、HILBERT, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE, L. I.;MEYER, M. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4761-4768
  作者：KRUSE, L. I.、MEYER, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines
  作者：Lawrence I. Kruse、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jo00199a004

  日期：1984.12